2,2,6,6-Tetramethylpiperidinooxy CAS-Nr. 2564-83-2
Hocheffizienter Oxidationskatalysator– TEMPO ist ein leistungsstarker Oxidationskatalysator, der in der Lage ist, primäre Alkohole selektiv in Aldehyde und sekundäre Alkohole mit hervorragender Effizienz in Ketone umzuwandeln.
Starke Fähigkeit zur Neutralisierung freier Radikale– Als Piperidin-Nitroxid-Radikal fängt es freie Radikale effektiv ab und trägt zur Verbesserung der Reaktionskontrolle und -stabilität bei.
Leistung bei der Löschung von Singulett-Sauerstoff– TEMPO kann Singulett-Sauerstoff effizient löschen, was es für die Oxidationskontrolle und fortgeschrittene chemische Syntheseanwendungen äußerst wertvoll macht.
Ausgezeichnete Löslichkeit und einfache Handhabung– Es ist leicht löslich in Wasser, Ethanol, Benzol und anderen gängigen Lösungsmitteln, während seine sublimierbare Kristall- oder Flüssigform eine bequeme industrielle Verarbeitung ermöglicht.
Produktbeschreibung von 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinooxy CAS-Nr. 2564-83-2
2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxid, üblicherweise abgekürzt alsTEMPO, ist ein Piperidin-basiertes Nitroxid-Radikal. Es erscheint als orange-roter Kristall oder Flüssigkeit, die leicht sublimierbar ist und sich gut in Lösungsmitteln wie Wasser, Ethanol und Benzol löst.
TEMPO ist hochwirksam beim Abfangen freier Radikale und beim Quenchen von Singulett-Sauerstoff. Darüber hinaus dient es als effizienter Oxidationskatalysator, der primäre Alkohole selektiv zu Aldehyden und sekundäre Alkohole zu Ketonen oxidiert.
Chemische Eigenschaften von 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinooxy
| Schmelzpunkt | 36–38 °C (Lit.) |
| Siedepunkt | 193 °C |
| Dichte | 1 g/cm³ |
| Dampfdruck | 0,4 hPa (20 °C) |
| Brechungsindex | 1,4350 (Schätzung) |
| Fp | 154 °F |
| Lagertemp | Unter +30 °C lagern. |
| Löslichkeit | 9,7 g/l |
| Bilden | Pulver |
| Farbe | Gelb bis grün |
| PH | 8,3 (9 g/l, H2O, 20 °C) |
| Wasserlöslichkeit | In allen organischen Lösungsmitteln löslich. In Wasser unlöslich. |
| Merck | 149140 |
| BRN | 1422418 |
| Stabilität: | Stabil. Unverträglich mit starken Säuren und starken Oxidationsmitteln. Gekühlt lagern. |
| InChIKey | RVWUHFFPEOKYLB-UHFFFAOYSA-N |
| CAS-Datenbankreferenz | 2564-83-2 (CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemiereferenz | 1-Piperidinyloxy, 2,2,6,6-tetramethyl-(2564-83-2) |
| EPA-Stoffregistersystem | 1-Piperidinyloxy, 2,2,6,6-tetramethyl- (2564-83-2) |
Sicherheitsinformationen
| Gefahrencodes | C, Xi |
| Risikohinweise | 34-36/37/38 |
| Sicherheitshinweise | 26-36/37/39-45-24/25 |
| RIDADR | UN 3263 8/PG 2 |
| WGK Deutschland | 3 |
| RTECS | TN8991900 |
| Selbstentzündungstemperatur | 275 °C |
| TSCA | Ja |
| Gefahrenklasse | 8 |
| Verpackungsgruppe | III |
| HS-Code | 29333999 |
Produktanwendung von 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinooxy CAS-Nr. 2564-83-2
TEMPO findet breite Anwendung in Chemie, Biologie, Lebensmittelindustrie, Landwirtschaft und vielen anderen Bereichen. Es dient als Radikalfänger, Singulett-Sauerstoff-Quencher und selektiver Oxidationskatalysator.
In der Polymerchemie wird es als Radikalfänger, Inhibitor, Anti-Aging-Mittel, Inhibitor der thermischen Zersetzung sowie als Licht- und Wärmestabilisator eingesetzt. Es kann außerdem mit aktiven Kettenradikalen reagieren und kovalente, inaktive Spezies bilden, die sich später wieder in Kettenradikale spalten und das Kettenwachstum fortsetzen können.
In der organischen Synthese wird TEMPO häufig als Katalysator für die Oxidation verschiedener Alkohole und Polyole eingesetzt. Es oxidiert primäre Alkohole selektiv zu Aldehyden ohne weitere Oxidation zu Carbonsäuren, während sekundäre Alkohole zu Ketonen oxidiert werden.TEMPO/NaClO/NaBrDas System ist ein wiederverwertbares Oxidationssystem, bei dem die eigentliche oxidierende Spezies dieN-Oxoammonium-IonEs entsteht durch Oxidation von TEMPO mit NaClO. In diesem Zyklus wird die Hydroxylgruppe oxidiert, während TEMPO durch das Co-Oxidationsmittel regeneriert wird, wodurch der Oxidationsprozess effizient fortgesetzt werden kann. Darüber hinaus finden viele weitere TEMPO-basierte Oxidationssysteme breite Anwendung in der Synthese.
