2,2,6,6-Tetramethylpiperidinooxy, CAS-Nummer 2564-83-2

Produktbeschreibung zu 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinooxy, CAS-Nummer 2564-83-2

2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxid, üblicherweise abgekürzt als …TEMPOEs handelt sich um einen Nitroxid-Freien Radikal, der auf Piperidin basiert. Er erscheint in Form von orangen-roten Kristallen oder als Flüssigkeit, die leicht sublimierbar ist und sich leicht in Lösungsmitteln wie Wasser, Ethanol und Benzol auflöst.

TEMPO ist äußerst wirksam bei der Bindung freier Radikale sowie bei der Neutralisierung von Singlet-Sauerstoff. Zudem dient es als effizienter Oxidationskatalysator, der primäre Alkohole selektiv zu Aldehyden und sekundäre Alkohole zu Ketonen umwandelt.

Chemische Eigenschaften von 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinooxyl

Sicherheitsinformationen

Anwendung von 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinooxy mit der CAS-Nummer 2564-83-2

TEMPO wird in großem Umfang in der Chemie, Biologie, Lebensmittelindustrie, Landwirtschaft sowie in vielen anderen Bereichen eingesetzt. Es dient als Freiradikalfänger, als Hemmstoff für Singlet-Sauerstoff sowie als selektiver Oxidationskatalysator.

In der Polymerchemie wird es als Radikalfänger, Inhibitor, Anti-Aging-Wirkstoff, Hemmstoff für die thermische Zersetzung sowie als Licht- und Wärmestabiler eingesetzt. Zudem kann es mit aktiven Kettenradikalen reagieren, um kovalente, inaktive Verbindungen zu bilden; diese können später wieder in Kettenradikale umgewandelt werden und so den Kettenwachstumsprozess fortsetzen.

In der organischen Synthese wird TEMPO häufig als Katalysator für die Oxidation verschiedener Alkohole und Polyole eingesetzt. Es oxidiert primäre Alkohole selektiv zu Aldehyden, ohne dass diese weiter zu Carbonsäuren oxidiert werden; sekundäre Alkohole hingegen werden zu Ketonen oxidiert.TEMPO/NaClO/NaBrDas System ist ein recycelbares Oxidationssystem, bei dem die eigentliche oxidierende Substanz … ist.N-OxoammoniumionEntsteht durch die Oxidation von TEMPO mit NaClO. In diesem Prozess wird die Hydroxylgruppe oxidiert, während TEMPO durch den Kofaktor wiederhergestellt wird – dadurch kann der Oxidationsprozess effizient fortgesetzt werden. Darüber hinaus werden viele weitere auf TEMPO basierende Oxidationssysteme in der Synthese weit verbreitet eingesetzt.