4-Dimethylaminopyridin CAS # 1122-58-3
Außergewöhnliche katalytische Aktivität Zeigt eine Acylierungs- und Esterifizierungsaktivität, die etwa 10⁴–10⁶ Mal höher ist als die von Pyridin.
Starker nukleophiler Katalysator Die elektronabgebende Dimethylamino-Gruppe verbessert die Effizienz der nukleophilen Substitution erheblich.
Wirksam bei Substraten mit geringer Reaktivität Katalysiert effizient die Acylierung von Alkoholen und Aminen mit hoher sterischer Hindernisfähigkeit oder geringer Reaktivität.
Vielseitig einsetzbar in der organischen Synthese – Weit verbreitet bei Acyltransferreaktionen, einschließlich asymmetrischer Synthese mit chiralen DMAP-Katalysatoren.
Produktbeschreibung von 4-Dimethylaminopyridin CAS # 1122-58-3
4-Dimethylaminopyridin (DMAP) ist ein hochwirksamer nukleophiler Acylierungskatalysator. Die elektronabgebende Dimethylamino-Gruppe resoniert mit dem Pyridinring, wodurch der Ringstickstoff stark für nukleophile Substitution aktiviert wird. Dies verbessert die Acylierung und Veresterung von Alkoholen und Aminen/Säuren erheblich, einschließlich Substraten mit hoher sterischer Hindernisfähigkeit oder geringer Reaktivität. Seine katalytische Effizienz ist etwa 10⁴–10⁶ Mal höher als die von Pyridin. Der Acyltransfer ist ein grundlegender Prozess sowohl in natürlichen Prozessen als auch in der organischen Synthese, und chirales DMAP wird häufig als asymmetrischer Acyltransferkatalysator eingesetzt.
4-Dimethylaminopyridin Chemische Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 112 ° C |
| Siedepunkt | 162 ° C |
| Dichte | 0,906 g/mL bei 25 °C ° C |
| Dampfdruck | 0,169 hPa bei 20 ° C |
| Brechungsindex | n20/D 1,431 |
| Fp | 110 ° C |
| Lagertemperatur | Unter +30 lagern ° C. |
| Löslichkeit | Methanol: 50 mg/ml, klar |
| Formular | perlförmig geformt |
| pka | pKa (20 ° ): 9.7 |
| Farbe | Gebrochenweiß bis Gelb |
| Geruch | charakteristischer Geruch |
| pH-Bereich | 9,7 (10%ige wässrige Lösung) |
| PH | 11 (60g/l, H2O, 20 ℃ ) |
| Wasserlöslichkeit | 76 g/L (25 ºC) |
| Merck | 143389 |
| BRN | 110354 |
| Stabilität: Assistent | Stabil. Unverträglich mit Säuren, Oxidationsmitteln. |
| LogP | 1,34 bei 25 ℃ |
| CAS-Datenbank-Referenz | 1122-58-3 (CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST Chemie-Referenz | 4-Pyridinamin, N,N-dimethyl-(1122-58-3) |
| EPA-Stoffregistrierungssystem | 4-(Dimethylamino)pyridin (1122-58-3) |
Sicherheitsinformationen
| Gefahrenkennzeichen | T,C,T+,Xn,F |
| Risikobeschreibungen | 25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40-23/24/25-67-66-21/22-11-36/37-22-19 |
| Sicherheitserklärungen | 36/37/39-45-28A-26-28-36/37-53-27-22-16 |
| RIDADR | UN 2811 6.1/PG 2 |
| WGK Deutschland | 3 |
| RTECS | US8400000 |
| Selbstentzündungstemperatur | 420 ° C |
| Gefahrenhinweis | Giftig/Korrosiv |
| TSCA | T |
| Gefahrenklasse | 8 |
| Packgruppe | II |
| HS-Code | 29333999 |
| Toxizität | LD50 oral bei Kaninchen: 140 mg/kg, LD50 dermal bei Kaninchen: 90 mg/kg |
Produktanwendung von 4-Dimethylaminopyridin CAS # 1122-58-3
Es wird zur Wasserenthärtung und zur Herstellung von hochreinem Wasser sowie zur Raffinierung radioaktiver Elemente verwendet. Es wird auch bei der Jodextraktion aus Meeresalgen, der Reinigung von Antibiotika und der Behandlung von industriellem Abwasser eingesetzt.
