4-Dimethylaminopyridin CAS-Nr. 1122-58-3
Außergewöhnliche katalytische Aktivität– Zeigt eine Acylierungs- und Veresterungsaktivität, die etwa 10⁴–10⁶ Mal höher ist als die von Pyridin.
Starker nukleophiler Katalysator– Die elektronenspendende Dimethylaminogruppe erhöht die Effizienz der nukleophilen Substitution erheblich.
Wirksam bei Substraten mit geringer Reaktivität– Katalytiert effizient die Acylierung von Alkoholen und Aminen mit hoher sterischer Hinderung oder geringer Reaktivität.
Vielseitig einsetzbar in der organischen Synthese– Weit verbreitet in Acyltransferreaktionen, einschließlich der asymmetrischen Synthese mit chiralen DMAP-Katalysatoren.
Produktbeschreibung von 4-Dimethylaminopyridin CAS-Nr. 1122-58-3
4-Dimethylaminopyridin (DMAP) ist ein hochwirksamer Katalysator für nukleophile Acylierungen. Die elektronenspendende Dimethylaminogruppe interagiert mit dem Pyridinring und aktiviert dessen Stickstoffatom stark für die nukleophile Substitution. Dies verbessert die Acylierung und Veresterung von Alkoholen und Aminen/Säuren erheblich, auch von Substraten mit hoher sterischer Hinderung oder geringer Reaktivität. Seine katalytische Effizienz ist etwa 10⁴–10⁶-mal höher als die von Pyridin. Acyltransferreaktionen sind grundlegende Reaktionen in Naturstoffen und der organischen Synthese, und chirales DMAP wird häufig als Katalysator für asymmetrische Acyltransferreaktionen eingesetzt.
Chemische Eigenschaften von 4-Dimethylaminopyridin
| Schmelzpunkt | 112 °C |
| Siedepunkt | 162 °C |
| Dichte | 0,906 g/ml bei 25 °C |
| Dampfdruck | 0,169 hPa bei 20 °C |
| Brechungsindex | n20/D 1,431 |
| Fp | 110 °C |
| Lagertemperatur | Unter +30 °C lagern. |
| Löslichkeit | Methanol: 50 mg/ml, klar |
| bilden | geprillt |
| pka | pKa (20°): 9,7 |
| Farbe | cremeweiß bis gelblich |
| Geruch | charakteristischer Geruch |
| PH-Bereich | 9,7 (10%ige wässrige Lösung) |
| PH | 11 (60 g/l, H2O, 20 °C) |
| Wasserlöslichkeit | 76 g/L (25 °C) |
| Merck | 143389 |
| BRN | 110354 |
| Stabilität: | Stabil. Unverträglich mit Säuren und Oxidationsmitteln. |
| LogP | 1,34 bei 25℃ |
| CAS-Datenbankreferenz | 1122-58-3 (CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemiereferenz | 4-Pyridinamin, N,N-Dimethyl-(1122-58-3) |
| EPA-Stoffregistersystem | 4-(Dimethylamino)pyridin (1122-58-3) |
Sicherheitsinformationen
| Gefahrencodes | T,C,T+,Xn,F |
| Risikohinweise | 25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40-23/24/25-67-66-21/22-11-36/37-22-19 |
| Sicherheitshinweise | 36/37/39-45-28a-26-28-36/37-53-27-22-16 |
| Leser | UN 2811 6.1/PG 2 |
| WGK Deutschland | 3 |
| RTECS | US8400000 |
| Selbstentzündungstemperatur | 420 °C |
| Gefahrenhinweis | Giftig/Ätzend |
| TSCA | T |
| Gefahrenklasse | 8 |
| Verpackungsgruppe | II |
| HS-Code | 29333999 |
| Toxizität | LD50 oral beim Kaninchen: 140 mg/kg; LD50 dermal beim Kaninchen: 90 mg/kg |
Produktanwendung von 4-Dimethylaminopyridin CAS-Nr. 1122-58-3
Es wird zur Wasserenthärtung und zur Herstellung von hochreinem Wasser sowie zur Aufbereitung radioaktiver Elemente eingesetzt. Darüber hinaus findet es Anwendung bei der Jodgewinnung aus Algen, der Antibiotikareinigung und der Behandlung von Industrieabwässern.
