Benzylalkohol CAS-Nr. 100-51-6

Benzylalkohol (chemische Formel: C₆H₅CH₂OH) ist eine farblose, transparente und viskose Flüssigkeit mit einem milden aromatischen Duft. Seine Dichte beträgt 1,045 g/ml bei 25 °C (Lit.). Als einfachster phenylhaltiger Fettalkohol kann er als hydroxymethylsubstituiertes Benzol oder phenylsubstituiertes Methanol betrachtet werden.

Bei längerer Lagerung kann Benzylalkohol durch allmähliche Oxidation einen schwachen Bittermandelgeruch entwickeln. Es handelt sich um eine polare Verbindung mit geringer Toxizität und niedrigem Dampfdruck, wodurch es in verschiedenen chemischen Anwendungen ein wertvolles Lösungsmittel ist. Die Substanz ist entzündlich und nur begrenzt in Wasser löslich (etwa 1 Gramm löst sich in 25 ml Wasser), jedoch ist sie mit vielen organischen Lösungsmitteln, darunter Ethanol, Ether, Benzol und Chloroform, mischbar.

Benzylalkohol kommt in der Natur sowohl in freier Form als auch als Ester in ätherischen Ölen wie Jasmin, Ylang-Ylang, Frangipani, Hyazinthe, Mondblume, Perubalsam und Tolubalsam vor. Da er an der Luft langsam zu Benzaldehyd und Anisol oxidiert, weisen handelsübliche Benzylalkoholprodukte oft einen dezenten Mandelduft auf. Darüber hinaus kann er durch starke Oxidationsmittel (wie konzentrierte Salpetersäure) zu Benzoesäure weiter oxidiert werden.

Benzylalkohol besitzt eine schwache anästhetische Wirkung, reizt aber auch Augen, Haut und Atemwege. Die Aufnahme über Verschlucken, Einatmen oder Hautkontakt kann gesundheitsschädlich sein und Symptome wie Kopfschmerzen, Übelkeit, Erbrechen, Magen-Darm-Beschwerden, Krämpfe oder in schweren Fällen sogar Koma hervorrufen. Die mittlere letale Dosis (LD₅₀) für Ratten beträgt 1230 mg/kg.

Im menschlichen Körper wird Benzylalkohol zunächst zu Benzoesäure oxidiert und anschließend in der Leber mit Glycin zu Hippursäure konjugiert, die dann ausgeschieden wird. Es ist wichtig zu beachten, dass intramuskuläre Injektionen mit Benzylalkohol als Lösungsmittel zu einer Kontraktur der Gesäßmuskulatur führen können.

Chemische Eigenschaften von Benzylalkohol

Sicherheitsinformationen

Produktanwendungen von Benzylalkohol (CAS-Nr. 100-51-6)

Benzylalkohol findet in Industrie und Handel vielfältige Anwendung. Er wird häufig als Konservierungsmittel in Salben, als Trockenmittel für Fasern, Nylongarne und Kunststofffolien sowie als Stabilisator für Polyvinylchlorid (PVC) eingesetzt. In der chemischen Industrie und der Fertigungsindustrie dient er als fotografischer Entwickler und vielseitiges Lösungsmittel für Substanzen wie Acetat, Tinten, Beschichtungen, Farben, Epoxidharzbeschichtungen, Farbstoffe, Kasein, Schellack und Gelatine. Darüber hinaus wird Benzylalkohol als Zwischenprodukt bei der Synthese von Benzylestern und -ethern verwendet.

Im Bereich der Aromen und Duftstoffe wird Benzylalkohol zur Herstellung von Gewürzen und Aromastoffen, vorwiegend als Fettsäureester, verwendet und findet Anwendung in Seifen, Parfums, Kosmetika und anderen Körperpflegeprodukten. Aufgrund seines Brechungsindex, der dem von Quarz- und Wollfasern ähnelt, dient Benzylalkohol auch als Kennzeichnungsmittel für diese Fasern.

Die Hydroxylgruppe des Benzylalkohols ist hochreaktiv und ermöglicht dessen Einsatz als Fixiermittel und Verdünnungsmittel in der Gewürzindustrie. Er kann an einer Vielzahl chemischer Reaktionen teilnehmen, beispielsweise an der Bildung von Diphenylmethan mit Benzol, von N-Benzylacrylamid durch die Ritter-Reaktion mit Acrylnitril und von Benzylhalogeniden bei der Reaktion mit Phosphorhalogeniden oder Halogenwasserstoffsäuren. Sowohl Benzylalkohol als auch Benzylverbindungen dienen als Benzylreagenzien zur Einführung von Benzylschutzgruppen in Carbonsäuren und Hydroxylgruppen, die anschließend durch Hydrierung abgespalten werden können. Darüber hinaus wird Benzylalkohol durch verschiedene Oxidationsmittel leicht zu Benzoesäure oxidiert, wobei die Reaktionsprodukte (Aldehyde oder Säuren) von der Oxidationsmittelkonzentration und der Temperatur abhängen.

In der Medizin wurde Benzylalkohol früher als Anästhetikum in Penicillin-Injektionen verwendet, oft als „schmerzfreies Wasser“ bezeichnet, um die Schmerzen an der Injektionsstelle zu lindern. Klinische Beobachtungen zeigten jedoch eine signifikante Nebenwirkung: eine Kontraktur der Gesäßmuskulatur. Diese wird durch die langsame Resorption und langfristige Anreicherung von Benzylalkohol verursacht und kann zu Muskelnekrose und in schweren Fällen zu Beeinträchtigungen der Knochenentwicklung führen. Aufgrund dieser Sicherheitsbedenken verbot die Arzneimittelbehörde im Jahr 2005 die Verwendung von Benzylalkohol als Lösungsmittel in injizierbarem Penicillin.