2-ACP (CAS# 36936-23-9) Einführung

Überblick über 2-ACP

2-ACP mit der Summenformel C₆H₆ClN₂ ist ein wichtiges chemisches Zwischenprodukt, das in der Synthese von Pharmazeutika und Agrochemikalien weit verbreitet ist. Dieser Abschnitt beschreibt seine wichtigsten Eigenschaften, Synthesewege und Anwendungen.

Eigenschaften von 2-ACP

Physikalische Eigenschaften
2-ACP erscheint als weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver mit einem Schmelzpunkt von 110–114 °C. Es ist in gängigen organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Methanol und Aceton löslich, jedoch nicht in Wasser.

Chemische Eigenschaften
Diese Verbindung ist ein heterozyklisches Molekül, das sowohl einen Pyridinring als auch eine Aminogruppe enthält. Es verhält sich wie eine schwache Base und kann mit Säuren Salze bilden. Die Chlorgruppe in ihrer Struktur ist ebenfalls reaktiv und kann nukleophile Substitutionsreaktionen eingehen.

Synthese von 2-ACP

Aus 2,6-Dichlorpyridin
Ein gängiger Syntheseweg beinhaltet die Umsetzung von 2,6-Dichlorpyridin mit Ammoniak in Gegenwart eines Katalysators wie Raney-Nickel oder Palladium auf Kohlenstoff. Dieser Prozess umfasst Hydrierungs-, Dechlorierungs- und Cyclisierungsschritte, die letztendlich zu 2-ACP führen.

Aus 2,6-Dichlornicotinsäure
Alternativ kann 2-ACP durch Umsetzung von 2,6-Dichlornicotinsäure mit Ammoniak unter Verwendung eines Reduktionsmittels wie Natriumborhydrid hergestellt werden. Diese Methode folgt einem ähnlichen Reaktionsweg und liefert die Zielverbindung.

Anwendungen von 2-ACP

Pharmazeutische Zwischenprodukte
2-ACP dient als wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung verschiedener pharmazeutischer Wirkstoffe, darunter Antihypertensiva, Antikrebsmittel und antivirale Medikamente.

Agrochemische Zwischenprodukte
Es wird auch bei der Herstellung von Agrochemikalien wie Herbiziden und Fungiziden verwendet.

Andere Verwendungen
Darüber hinaus kann 2-ACP als Baustein für die Synthese anderer organischer Verbindungen, einschließlich Farbstoffe und Pigmente, dienen.

Abschluss

2-Amino-5-chlor-6-picolin (2-ACP) ist ein wertvolles Zwischenprodukt für die Synthese von Pharmazeutika und Agrochemikalien. Es kann aus 2,6-Dichlorpyridin oder 2,6-Dichlornicotinsäure mit Ammoniak hergestellt werden. Aufgrund seiner vielfältigen Anwendungsmöglichkeiten und nützlichen chemischen Eigenschaften spielt 2-ACP eine wichtige Rolle in chemischen und industriellen Prozessen.