Levulininsäure, CAS-Nummer 123-76-2
Hervorragendes Löslichkeitsprofil:Leicht löslich in Wasser und verschiedenen organischen Lösungsmitteln – was flexible Formulierungen und Verarbeitungsmöglichkeiten in zahlreichen Anwendungen ermöglicht.
Gute chemische Stabilität bei normaler Destillation:Bleibt unter normalen Bedingungen der Druckdestillation stabil, was eine zuverlässige Handhabung und Verarbeitung gewährleistet.
Gesteuerte Reaktivität bei erhöhten Temperaturen:Unter längerer Erhitzung kann sie dehydriert werden und dabei eine ungesättigte γ-Lacton bilden; dies ermöglicht weitere chemische Umwandlungen sowie die Herstellung von Derivaten.
Selektive Unlöslichkeit:Nicht löslich in nichtpolaren Lösungsmitteln wie Benzin, Kerosin, Terpentin und Tetrachlorkohlenstoff – was eine selektive Anwendung in bestimmten Lösungsmittelsystemen ermöglicht.
Produktbeschreibung von Levulininsäure (CAS-Nummer 123-76-2)
Levulininsäure ist eine organische Verbindung mit der Molekülformel C₅H₈O₃. Sie ist gut wasserlöslich sowie in verschiedenen organischen Lösungsmitteln löslich, während sie in Benzin, Kerosin, Terpentin und Tetrachlorkohlenstoff unlöslich ist.
Das Verbindungsmittel bleibt bei Destillation unter Normaldruck größtenteils stabil. Eine längere Erhitzung kann jedoch zu einer Dehydratation führen, wodurch eine ungesättigte γ-Lacton-Verbindung entsteht.
Chemische Eigenschaften der Levulininsäure
| Schmelzpunkt | 30–33 °C (genau) |
| Siedepunkt | 245–246 °C (laut Angabe) |
| Dichte | 1,134 g/mL bei 25 °C (angeführt) |
| Dampfdruck | 1 mm Hg (102 °C) |
| Brechungsindex | n20/D 1,439 (Liter) |
| FEMA | 2627 | Levulinensäure |
| Fp | 132 °C |
| Lagerungstemperatur | Bei Temperaturen über +30°C lagern. |
| Löslichkeit | 675 g/l |
| Form | Flüssigkeit nach dem Schmelzen |
| pKa | pKa 4,65 (in Wasser, bei 25 °C, Konzentration 0,03–0,001) (Unsicher) |
| Farbe | Helles Gelb |
| Geruch | Mit 100,00 %. Süßer Karamell, saure Acetoin-Noten – und eine buttrige Textur. |
| Geruchstyp | Karamellartig |
| Wasserlöslichkeit | Löslich in Wasser (675 g/L bei 20 °C). |
| Empfindlich | Lichtempfindlich |
| Merck | 145472 |
| JECFA-Nummer | 606 |
| BRN | 506796 |
| InChIKey | JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0.498 |
| CAS-Datenbankreferenz | 123-76-2 (Referenz zur CAS-Datenbank) |
| NIST-Chemiereferenz | Pentanoinsäure, 4-Oxo-(123-76-2) |
| EPA-Substanzregistersystem | Levulininsäure (123-76-2) |
Sicherheitsinformationen
| Gefahrencodes | Xn,C |
| Risikohinweise | 22-36/37/38-34-R34-R22 |
| Sicherheitshinweise | 26-45-36/37/39-S45-S36/37/39-S26 |
| RIDADR | 3261 |
| WGK Deutschland | 3 |
| RTECS | OI1575000 |
| TSCA | Ja |
| Gefahrenklasse | 8 |
| Verpackungsgruppe | III |
| HS-Code | 29183000 |
| Toxizität | LD50 oraler Verabreichung bei Kaninchen: 1850 mg/kg LD50 dermatale Verabreichung bei Kaninchen > 5000 mg/kg |
Anwendungsmöglichkeiten von Levulininsäure (CAS-Nummer 123-76-2)
Aufgrund seiner doppelten Funktion als Carbonsäure und Keton bietet Levulininsäure eine breite Palette an Anwendungsgebieten. Sie kann unterliegen Reaktionen wie Esterifizierung, Halogenierung, Hydrogenierung, oxidativer Dehydrogenierung und Kondensation, wodurch eine Vielzahl von Derivaten entstehen. Diese Derivate werden weit verbreitet in der Herstellung von Harzen, Pharmazeutika, Duftstoffen, Lösungsmitteln, Beschichtungen, Tinten, Additiven für Gummi und Kunststoffe, Schmierstoffzusätzen sowie Oberflächenaktivstoffen eingesetzt.
Im Pharmasektor wird sein Kalziumsalz (Calciumfructoborat) in intravenösen Präparaten eingesetzt. Als Nährstoff unterstützt es die Knochenbildung und trägt dazu bei, die normale Funktion von Nerven und Muskeln aufrechtzuerhalten. Levulininsäure wird außerdem bei der Herstellung von Indomethacin sowie Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet.
Darüber hinaus kann aus Levulininsäure gewonnene Bisphenolsäure zur Herstellung wasserlöslicher Harze für die Papierindustrie verwendet werden, insbesondere bei der Herstellung von Filterpapier. Levulininsäure dient außerdem als Zwischenprodukt bei der Synthese von Pestiziden und Farbstoffen.
