Levulinsäure CAS#123-76-2
Ausgezeichnetes Löslichkeitsprofil:Leicht löslich in Wasser und verschiedenen organischen Lösungsmitteln, was eine flexible Formulierung und Verarbeitung in vielfältigen Anwendungen ermöglicht.
Gute chemische Stabilität bei normaler Destillation:Bleibt unter normalen Destillationsbedingungen stabil und gewährleistet so eine zuverlässige Handhabung und Verarbeitung.
Kontrollierte Reaktivität bei erhöhten Temperaturen:Kann bei längerem Erhitzen einer Dehydratisierung unterliegen, wobei ungesättigte γ-Lactone entstehen, die weitere chemische Umwandlungen und die Herstellung von Derivaten ermöglichen.
Selektive Unlöslichkeit:Unlöslich in unpolaren Lösungsmitteln wie Benzin, Kerosin, Terpentin und Tetrachlorkohlenstoff, was die selektive Anwendung in bestimmten Lösungsmittelsystemen unterstützt.
Produktbeschreibung von Levulinsäure (CAS-Nr. 123-76-2)
Levulinsäure ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C₅H₈O₃. Sie ist leicht löslich in Wasser und verschiedenen organischen Lösungsmitteln, jedoch unlöslich in Benzin, Kerosin, Terpentin und Tetrachlorkohlenstoff.
Die Verbindung bleibt bei der Destillation unter Normaldruck weitgehend stabil. Längeres Erhitzen kann jedoch zu Dehydratisierung und damit zur Bildung von ungesättigtem γ-Lacton führen.
Chemische Eigenschaften der Lävulinsäure
| Schmelzpunkt | 30-33 °C (Lit.) |
| Siedepunkt | 245-246 °C (Lit.) |
| Dichte | 1,134 g/mL bei 25 °C (Lit.) |
| Dampfdruck | 1 mm Hg ( 102 °C) |
| Brechungsindex | n20/D 1.439(lit.) |
| FEMA | 2627 | LEVULINSÄURE |
| Fp | 280 °F |
| Lagertemp | Unter +30 °C lagern. |
| Löslichkeit | 675 g/l |
| Bilden | Flüssigkeit nach dem Schmelzen |
| Pka | pKa 4,65 (H2O,t = 25,c=0,03-0,001) (Unsicher) |
| Farbe | Klares Gelb |
| Geruch | bei 100,00 %. süßes Karamell, säuerliches Acetoin, buttrig |
| Geruchstyp | karamellisch |
| Wasserlöslichkeit | Löslich in Wasser ( 675 g/L bei 20 °C ). |
| Empfindlich | Lichtempfindlich |
| Merck | 145472 |
| JECFA-Nummer | 606 |
| BRN | 506796 |
| InChIKey | JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0.498 |
| CAS-Datenbankreferenz | 123-76-2 (CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemiereferenz | Pentansäure, 4-Oxo-(123-76-2) |
| EPA-Substanzregistersystem | Levulinsäure (123-76-2) |
Sicherheitsinformationen
| Gefahrencodes | Xn,C |
| Risikohinweise | 22-36/37/38-34-R34-R22 |
| Sicherheitshinweise | 26-45-36/37/39-S45-S36/37/39-S26 |
| RIDADR | 3261 |
| WGK Deutschland | 3 |
| RTECS | OI1575000 |
| TSCA | Ja |
| Gefahrenklasse | 8 |
| Verpackungsgruppe | III |
| HS-Code | 29183000 |
| Toxizität | LD50 oral bei Kaninchen: 1850 mg/kg LD50 dermal Kaninchen > 5000 mg/kg |
Produktanwendung von Levulinsäure (CAS#123-76-2)
Levulinsäure bietet aufgrund ihrer Doppelfunktionalität als Carbonsäure und Keton ein breites Anwendungsspektrum. Sie kann Reaktionen wie Veresterung, Halogenierung, Hydrierung, oxidative Dehydrierung und Kondensation eingehen, wodurch eine Vielzahl von Derivaten entsteht. Diese Derivate finden breite Anwendung in der Herstellung von Harzen, Pharmazeutika, Duftstoffen, Lösungsmitteln, Beschichtungen, Druckfarben, Gummi- und Kunststoffadditiven, Schmierstoffadditiven und Tensiden.
In der pharmazeutischen Industrie wird sein Calciumsalz (Calciumfructoborat) in intravenösen Zubereitungen verwendet. Als Nährstoff unterstützt es den Knochenaufbau und trägt zur Aufrechterhaltung normaler Nerven- und Muskelfunktionen bei. Levulinsäure findet außerdem Verwendung bei der Herstellung von Indomethacin und Pflanzenwachstumsregulatoren.
Darüber hinaus kann Bisphenolsäure, die aus Lävulinsäure gewonnen wird, zur Herstellung wasserlöslicher Harze für die Papierindustrie, insbesondere für die Filterpapierherstellung, verwendet werden. Lävulinsäure dient außerdem als Zwischenprodukt bei der Synthese von Pestiziden und Farbstoffen.
