Harnstoff CAS-Nr. 57-13-6
Molekulare Struktur: Harnstoff weist in seiner gasförmigen Minimalenergiestruktur eine planare Kristallstruktur mit pyramidaler Geometrie um Stickstoff auf, was zu seinen einzigartigen Eigenschaften beiträgt.
Wasserstoffbrückenbindung: In festem Harnstoff bildet das Sauerstoffzentrum zwei N-H-O-Wasserstoffbrücken, wodurch ein dichtes, stabiles Wasserstoffbrückennetzwerk entsteht, das seine molekulare Stabilität erhöht.
Hohe Wasserlöslichkeit: Aufgrund seiner Fähigkeit, umfangreiche Wasserstoffbrücken mit Wasser zu bilden, weist Harnstoff eine hohe Löslichkeit auf, was ihn in verschiedenen industriellen und chemischen Anwendungen wirksam macht.
Chemische Bindung: Der Kohlenstoff von Harnstoff ist sp2-hybridisiert und seine C-N-Bindungen haben einen signifikanten Doppelbindungscharakter, was ihn reaktiv und vielseitig für die Verwendung in der chemischen Synthese macht.
Das Harnstoffmolekül weist in Kristallform eine planare Struktur auf, während die Stickstoffatome in der Gasphasen-Minimumenergiekonfiguration eine pyramidale Geometrie annehmen. Im festen Zustand bildet das Sauerstoffatom zwei N-H-O-Wasserstoffbrücken, wodurch ein dichtes und energetisch günstiges Wasserstoffbrückennetzwerk entsteht. Dieses Netzwerk geht wahrscheinlich zu Lasten einer optimalen Molekülpackung, was zu einer offenen Struktur mit Bändern führt, die Tunnel mit quadratischem Querschnitt bilden. Der Kohlenstoff in Harnstoff ist sp2-hybridisiert, wodurch die C-N-Bindungen einen ausgeprägten Doppelbindungscharakter aufweisen, und der Carbonylsauerstoff ist basischer als in Verbindungen wie Formaldehyd. Die hohe Wasserlöslichkeit von Harnstoff wird seiner Fähigkeit zugeschrieben, ausgedehnte Wasserstoffbrücken mit Wassermolekülen zu bilden.
Chemische Eigenschaften von Harnstoff
Schmelzpunkt |
132–135 °C (lit.) |
Siedepunkt |
332,48 °C (Schätzung) |
Dichte |
1,335 g/ml bei 25 °C (Lit.) |
Dampfdruck |
<0,1 hPa (20 °C) |
Brechungsindex |
n20/D 1,40 |
Lagertemp |
2-8°C |
Löslichkeit |
H2O: 8 M bei 20 °C |
bilden |
Pulver |
pka |
0,10 (bei 25 °C) |
Farbe |
Weiß |
Spezifisches Gewicht |
1.335 |
Geruch |
nahezu geruchlos |
PH |
8,0–10,0 (20 °C, 8 M in H2O) |
Wasserlöslichkeit |
1080 g/l (20ºC) |
λmax |
λ: 260 nm Amax: 0,03 |
Merck |
14,9867 |
BRN |
635724 |
Dielektrizitätskonstante |
3.5 (Umgebungstemperatur) |
Stabilität |
Zu vermeidende Stoffe sind unter anderem starke Oxidationsmittel. Vor Feuchtigkeit schützen. |
InChIKey |
AXSQKJJFZKRTKHVVISN |
LogP |
-1,660 (Ost) |
CAS-Datenbankreferenz |
57-13-6 (CAS-Datenbankreferenz) |
NIST-Chemiereferenz |
Harnstoff (57-13-6) |
EPA-Stoffregistersystem |
Harnstoff (57-13-6) |
Sicherheitsinformationen
Gefahrencodes |
Xn,Xi |
Risikohinweise |
36/37/38-40-38 |
Sicherheitshinweise |
26-36-24/25-37 |
Leser |
Nicht reguliert |
WGK Deutschland |
1 |
RTECS |
YR6250000 |
TSCA |
Ja |
HS-Code |
31021010 |
Daten zu gefährlichen Stoffen |
57-13-6 (Daten zu gefährlichen Stoffen) |
Toxizität |
LD50 oral bei Kaninchen: 8471 mg/kg LD50 dermal bei Ratten: 8200 mg/kg |
Harnstoff reguliert die Stickstoffausscheidung bei Säugetieren physiologisch. Er wird in der Leber als Nebenprodukt des Proteinabbaus synthetisiert und über den Urin ausgeschieden. Er kommt auch natürlicherweise in der Haut vor. Harnstoff wirkt weichmachend und harntreibend.
Es wird zur Denaturierung von Proteinen und als mildes Lösungsvermittler für unlösliche oder denaturierte Proteine verwendet. Es eignet sich besonders zur Renaturierung von Proteinen aus Proben, die zuvor mit 6 M Guanidiniumchlorid denaturiert wurden, wie z. B. Einschlusskörperchen. Harnstoff kann auch mit Guanidiniumhydrochlorid und Dithiothreitol (DTT) kombiniert werden, um denaturierte Proteine wieder in ihre native oder aktive Form zu falten.
