Shikimisäure CAS-Nr. 138-59-0
Critical Pharma Intermediate– Unverzichtbar für die Synthese antiviraler Medikamente (z. B. Tamiflu®) und Antibiotika.
Hochreine Quellen– Aus Sternanis extrahiert (5–8 % Ausbeute) oder fermentiert (70 g/l) für eine skalierbare Produktion.
Biotechnologische Vielseitigkeit– Zur Stressresistenz in Nutzpflanzen eingearbeitet und in der chiralen Synthese verwendet.
Multifunktionales Additiv– Wirkt als Lebensmittelkonservierungsmittel, kosmetischer Aufheller und entzündungshemmendes Mittel.
Nachhaltige Produktion– Fermentationsmethoden reduzieren die Abhängigkeit von Pflanzenextrakten und senken die Kosten um 80 %.
Shikimisäure ist eine weiße, kristalline Substanz mit hoher Wasserlöslichkeit. Ihr Name leitet sich vom Shikimigras (Illicium anisatum) ab, einer japanischen Pflanze, aus der sie ursprünglich gewonnen wurde. Diese Verbindung dient als wichtiges Stoffwechselzwischenprodukt in Pflanzen und Mikroorganismen.
Traditionell waren die getrockneten reifen Früchte von Illicium-Arten, insbesondere Japanischer Sternanis (Illicium anisatum), die Hauptquelle für Shikimisäure. In neueren Studien wurden jedoch alternative Extraktionsmethoden untersucht, darunter die Isolierung von Shikimisäure aus den Früchten des Amberbaums (Liquidambar formosana) und Kiefernnadeln.
Eine weiße, kristalline Cyclohexencarbonsäure mit hoher Wasserlöslichkeit (180 g/l bei 20 °C), benannt nach dem japanischen Shikimigras (Illicium anisatum). Dieses wichtige Stoffwechselzwischenprodukt weist drei chirale Zentren (3R,4S,5R-Konfiguration) auf und dient als biochemischer Vorläufer aromatischer Aminosäuren (Phenylalanin, Tyrosin, Tryptophan) im Shikimatweg.
Wichtige Eigenschaften und Spezifikationen
Parameter |
Wert |
Molekulargewicht |
174,15 g/mol |
Schmelzpunkt |
185-187°C (Zersetzung) |
Spezifische Rotation |
[α]₂₀ᴰ = -171° (c=1, H₂O) |
pKa-Werte |
pKa₁=4,04, pKa₂=5,85 |
Log P (Octanol-Wasser) |
-1.38 |
UV-Absorption |
lmax= 214 nm |
Thermische Stabilität |
Zersetzt sich bei >200 °C |
Produktionsmethoden und -quellen
1. Traditionelle Pflanzenextraktion
Quelle |
Shikimisäure-Ausbeute |
Extraktionsprozess |
Japanischer Sternanis (Illicium anisatum) |
3-5% Trockengewicht |
- Saure Hydrolyse (H₂SO₄) |
Chinesischer Sternanis (I. verum) |
5-8% Trockengewicht |
- Ethanol-Rückfluss |
Amberbaum (Liquidambar spp.) |
1,2–2,1 % Trockengewicht |
- Alkalische Hydrolyse |
Kiefernnadeln (Pinus spp.) |
0,3–0,8 % Trockengewicht |
- Überkritische CO₂-Extraktion |
2. Fermentation (dominante industrielle Methode)
Gentechnisch veränderte E. coli: Erträge >70 g/l (Glukose-Ausgangsmaterial)
Stamm: E. coli K12/ΔaroL/ΔaroK
Fermentation: 37°C, pH 7,0, 60 Stunden
3. Chemische Synthese
Asymmetrische Route: Diels-Alder von Furan mit Acrylsäure (Enantiomerenüberschuss >98%)
Kosten: 2.500 $/kg (gegenüber 400 $/kg bei Fermentation)
Industrielle Anwendungen
1. Pharmazeutische Synthese
Oseltamivirphosphat (Tamiflu®):
Wichtiges Zwischenprodukt: 70 % der weltweiten Nachfrage nach Südafrika
Reaktion:
Shikimat→10 SchritteOseltamivirShikimat10SchritteOseltamivir
Virostatika: Zanamivir (Relenza®), Peramivir
Antibiotika: Chloramphenicol, Mycobacterium-Inhibitoren
2. Biotechnologie
Shikimate Pathway Engineering: CRISPR-modifizierte Nutzpflanzen (dürreresistenter Mais)
Biokatalyse: Chiraler Synthon für unnatürliche Aminosäuren
3. Lebensmittel und Landwirtschaft
Pflanzenelicitor: Verbessert die Produktion phenolischer Verbindungen in Trauben (Weinqualität)
Konservierungsmittel: Hemmt E. coli O157:H7 (MIC = 12,5 mg/ml)
4. Kosmetik
Hautaufheller: Tyrosinasehemmer (0,5–2 % in Seren)
Entzündungshemmend: Reduziert TNF-α in Keratinozyten
Technische Qualitäten und Spezifikationen
Grad |
Reinheit |
Wichtige Verunreinigungen |
Anwendungen |
Pharmaqualität |
>99,5 % |
Aromatische AA <0,1 % |
Antivirale Synthese |
Lebensmittelqualität |
>98,0 % |
Schwermetalle <10 ppm |
Funktionelle Inhaltsstoffe |
Forschungsgrad |
>99,9 % |
Endotoxin <0,01 EU/mg |
Enzymkinetikstudien |
Industriell |
>95,0 % |
Wasser <0,5% |
Agrochemische Synthese |
Verpackungsoptionen
Format |
Kapazität |
Material |
Glasfläschchen |
1-100 g |
Braunglas + PTFE-Dichtung |
HDPE-Flaschen |
0,5-5 kg |
Stickstoff-Kopfraum |
Fasertrommeln |
25 kg |
Doppelter PE-Liner |
Benutzerdefinierte Massenware |
>100 kg |
Vakuumversiegelte Beutel |
