4-Hydroxycoumarin, CAS-Nummer 1076-38-6
Sehr vielseitig einsetzbarer MittelstufenkursAuf der Grundlage eines Coumarin-Gerüsts wird es weit verbreitet zur Synthese verschiedener organischer Verbindungen eingesetzt.
Doppelte ReaktivitätWeist sowohl elektrophile als auch nukleophile Eigenschaften auf, was eine flexible Beteiligung an verschiedenen chemischen Reaktionen ermöglicht.
Definierte physische EigenschaftenWeist einen deutlich erkennbaren Schmelzpunkt (206 °C) sowie eine nadelartige kristalline Struktur auf, was eine einheitliche Handhabung und Verarbeitung ermöglicht.
Gutes LöslichkeitsprofilLöst sich leicht in Ethanol, Ether und heißem Wasser auf, was die Anwendung in verschiedenen Lösungsmittelsystemen und -anwendungen ermöglicht.
Produktbeschreibung: 4-Hydroxycoumarin (CAS-Nummer 1076-38-6)
4-Hydroxycoumarin ist ein Derivat der Coumarinverbindung und stellt ein äußerst vielseitig einsetzbares heterocyclisches Gerüst dar, das häufig bei der Synthese verschiedener organischer Verbindungen verwendet wird. Es weist sowohl elektrophile als auch nucleophile Reaktionsfähigkeiten auf. Das Produkt erscheint in Form leicht gelber, nadelartiger Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 206 °C. Es ist gut löslich in Ethanol, Ether und heißem Wasser und färbt sich bei Reaktion mit Eisen(III)-chlorid braun.
Chemische Eigenschaften von 4-Hydroxycoumarin
| Schmelzpunkt | 211–213 °C (laut Angabe) |
| Siedepunkt | 228,82 °C (ungefähre Schätzung) |
| Dichte | 1.1734 (ungefähre Schätzung) |
| Dampfdruck | 0,02 Pa bei 25 °C |
| Brechungsindex | 1.4500 (Schätzung) |
| Lagerungstemperatur | Bei Temperaturen über +30°C lagern. |
| Löslichkeit | DMSO (in geringem Maße), Methanol (in geringem Maße) |
| Form | Flüssigkeit |
| pKa | 4,50±1,00 (Vorhergesagt) |
| Farbe | Klar, farblos bis leicht gelb |
| Wasserlöslichkeit | Praktisch unlöslich |
| BRN | 129768 |
| InChIKey | VXIXUWQIVKSKSA-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 1,6–2,31 bei 21,2 °C |
| CAS-Datenbankreferenz | 1076-38-6 (Referenz in der CAS-Datenbank) |
| NIST-Chemiereferenz | 4-Hydroxycoumarin (1076-38-6) |
| EPA-Substanzregistersystem | 2H-1-Benzopyran-2-on, 4-hydroxy- (1076-38-6) |
| Gefahrencodes | Xn, Xi |
| Risikohinweise | 22-36/37/38 |
| Sicherheitshinweise | 26–36 |
| WGK Deutschland | 3 |
| RTECS | DJ3100000 |
| Gefahrenhinweis | Reizend |
| TSCA | Ja |
| HS-Code | 29322980 |
Anwendung des Produkts: 4-Hydroxycoumarin (CAS-Nummer 1076-38-6)
4-Hydroxycoumarin wird weit verbreitet als Zwischenprodukt in der Herstellung von Arzneimitteln und Pestiziden eingesetzt. Es dient als wichtiger Vorläuferstoff für Antikoagulanzien wie Dicoumarol, neue Antikoagulanzien sowie Warfarin, die zur Klasse der oralen Antikoagulanzien gehören. Unter diesen Wirkstoffen weist Dicoumarol eine relativ lange Wirkdauer auf (4–7 Tage), während der Ethylester von Coumarin eine kürzere Wirkdauer aufweist (2–3 Tage).
Darüber hinaus wird 4-Hydroxycoumarin bei der Synthese bestimmter Rodentizide eingesetzt. Es findet auch Anwendung in der Lebensmittel- und Parfümindustrie, da Coumarinverbindungen in Pflanzen weit verbreitet sind.
