4-Hydroxycumarin CAS-Nr. 1076-38-6
Sehr vielseitiges MittelstufenniveauBasierend auf einem Cumarin-Gerüst findet es breite Anwendung in der Synthese verschiedener organischer Verbindungen.
Doppelte ReaktivitätBesitzt sowohl elektrophile als auch nukleophile Eigenschaften und ermöglicht so eine flexible Teilnahme an verschiedenen chemischen Reaktionen.
Definierte physikalische Eigenschaften: Besitzt einen klaren Schmelzpunkt (206°C) und eine nadelförmige Kristallform, was eine gleichmäßige Handhabung und Verarbeitung ermöglicht.
Gutes LöslichkeitsprofilLeicht löslich in Ethanol, Ether und heißem Wasser, wodurch der Einsatz in verschiedenen Lösungsmittelsystemen und Anwendungen ermöglicht wird.
Produktbeschreibung: 4-Hydroxycumarin (CAS-Nr. 1076-38-6)
4-Hydroxycumarin ist ein Cumarinderivat und ein äußerst vielseitiges heterocyclisches Grundgerüst, das in der Synthese verschiedenster organischer Verbindungen weit verbreitet ist. Es zeigt sowohl elektrophile als auch nukleophile Reaktivität. Das Produkt erscheint als leicht gelbliche, nadelförmige Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 206 °C. Es ist gut löslich in Ethanol, Ether und heißem Wasser und färbt sich bei der Reaktion mit Eisen(III)-chlorid braun.
Chemische Eigenschaften von 4-Hydroxycumarin
| Schmelzpunkt | 211-213 °C (Lit.) |
| Siedepunkt | 228,82 °C (grobe Schätzung) |
| Dichte | 1,1734 (grobe Schätzung) |
| Dampfdruck | 0,02 Pa bei 25 °C |
| Brechungsindex | 1,4500 (Schätzung) |
| Lagertemp | Unter +30 °C lagern. |
| Löslichkeit | DMSO (geringfügig), Methanol (geringfügig) |
| Bilden | Flüssig |
| Pka | 4,50 ± 1,00 (Vorhersage) |
| Farbe | Klar, farblos bis leicht gelblich |
| Wasserlöslichkeit | PRAKTISCH UNLÖSLICH |
| BRN | 129768 |
| InChIKey | VXIXUWQIVKSKSA-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 1,6–2,31 bei 21,2 °C |
| CAS-Datenbankreferenz | 1076-38-6 (CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemiereferenz | 4-Hydroxycumarin (1076-38-6) |
| EPA-Stoffregistersystem | 2H-1-Benzopyran-2-on, 4-hydroxy- (1076-38-6) |
| Gefahrencodes | Xn,Xi |
| Risikohinweise | 22-36/37/38 |
| Sicherheitshinweise | 26-36 |
| WGK Deutschland | 3 |
| RTECS | DJ3100000 |
| Gefahrenhinweis | Reizend |
| TSCA | Ja |
| HS-Code | 29322980 |
Produktanwendung: 4-Hydroxycumarin (CAS-Nr. 1076-38-6)
4-Hydroxycumarin findet breite Anwendung als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Arzneimitteln und Pestiziden. Es dient als wichtiger Vorläufer für Antikoagulanzien wie Dicumarol, neuere Antikoagulanzien und Warfarin, die zu den oralen Antikoagulanzien gehören. Dicumarol zeichnet sich durch eine relativ lange Wirkdauer (4–7 Tage) aus, während Cumarinethylester eine kürzere Wirkdauer (2–3 Tage) aufweist.
Darüber hinaus wird 4-Hydroxycumarin zur Synthese bestimmter Rodentizide verwendet. Es findet auch Anwendung in der Aromen- und Duftstoffindustrie, da Cumarinverbindungen in Pflanzen weit verbreitet sind.
