Essigsäure CAS-Nr. 64-19-7
Vielseitige Löslichkeit – Essigsäure ist in Wasser, Ethanol, Glycerin, Ether und Tetrachlorkohlenstoff löslich und daher für verschiedene industrielle und Laboranwendungen sehr gut geeignet.
Reiche historische und natürliche Präsenz – Essigsäure kommt in vielen Pflanzen in freier Form oder als Ester natürlich vor und wird seit langem zur Essigherstellung verwendet. Ihre Sicherheit und Zweckmäßigkeit hat sich über Jahrhunderte hinweg bewährt.
Mehrere chemische Eigenschaften – Als schwache organische Säure weist sie allgemein saure Eigenschaften auf und kann mit Alkoholen verestert werden, was vielfältige Möglichkeiten der chemischen Synthese ermöglicht.
Hohe Reinheit und unverwechselbare Form – Reine Essigsäure ist eine farblose Flüssigkeit mit scharfem Geschmack, während Eisessig bei niedrigen Temperaturen für spezielle Lagerungsbedürfnisse fest wird.
Essigsäure (AcOH), benannt nach dem Hauptbestandteil von Essig, ist eine der wichtigsten Fettsäuren. Sie kommt natürlicherweise in vielen Pflanzen vor, entweder in freier Form oder als Ester, und hat die Summenformel CH₃COOH. Das Brauen von Essig hat eine jahrtausendealte Geschichte, mit Aufzeichnungen aus dem alten China, während konzentrierte Essigsäure erstmals im Jahr 1700 von Stahl erfolgreich hergestellt wurde. Reine Essigsäure ist eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die bei 16,6 °C schmilzt und bei 117,9 °C siedet und eine relative Dichte von 1,049 (20/4 °C) hat. Sie ist löslich in Wasser, Ethanol, Glycerin, Ether und Tetrachlorkohlenstoff, aber unlöslich in Schwefelkohlenstoff. Bei niedrigen Temperaturen erstarrt wasserfreie Essigsäure zu einer Form, die als Eisessig bezeichnet wird. Sie ist von Natur aus ätzend, eine schwache organische Säure mit typischen sauren Eigenschaften und kann mit Alkoholen unter Bildung von Estern reagieren.
Chemische Eigenschaften von Essigsäure
| Schmelzpunkt | 16,2 °C (Lit.) |
| Siedepunkt | 117–118 °C (lit.) |
| Dichte | 1,049 g/ml bei 25 °C (Lit.) |
| Dampfdichte | 2,07 (gegenüber Luft) |
| Dampfdruck | 11,4 mmHg (20 °C) |
| Brechungsindex | n20/D 1.371(lit.) |
| FEMA | 2006 | ESSIGSÄURE |
| Fp | 104 °F |
| Lagertemp | Unter +30 °C lagern. |
| Löslichkeit | Alkohol: mischbar (wörtlich) |
| Bilden | Lösung |
| Pka | 4,74 (bei 25 °C) |
| Spezifisches Gewicht | 1,0492 (20 °C) |
| Farbe | Farblos |
| Geruch | Starker, stechender, essigartiger Geruch, wahrnehmbar bei 0,2 bis 1,0 ppm |
| PH | 3,91 (1 mM Lösung); 3,39 (10 mM Lösung); 2,88 (100 mM Lösung); |
| PH-Bereich | 2,4 (1,0 M Lösung) |
| Geruchsschwelle | 0,006 ppm |
| Geruchstyp | Sauer |
| Explosionsgrenze | 4-19,9 % (V) |
| Wasserlöslichkeit | mischbar |
| λmax | λ: 260 nm Amax: 0,05 |
| λ: 270 nm Amax: 0,02 | |
| λ: 300 nm Amax: 0,01 | |
| λ: 500 nm Amax: 0,01 | |
| Merck | 14.55 |
| JECFA-Nummer | 81 |
| BRN | 506007 |
| Henrys Gesetzkonstante | 133, 122, 6,88 und 1,27 bei pH-Werten von 2,13, 3,52, 5,68 bzw. 7,14 (25 °C, Hakuta et al., 1977) |
| Dielektrizitätskonstante | 4,1 (2℃) |
| Expositionsgrenzen | TLV-TWA 10 ppm –25 mg/m3) (ACGIH, OSHA und MSHA); TLV-STEL 15 ppm (37,5 mg/m3) (ACGIH). |
| Stabilität | Flüchtig |
| LogP | -0.17 |
| CAS-Datenbankreferenz | 64-19-7 (CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemiereferenz | Essigsäure (64-19-7) |
| EPA-Stoffregistersystem | Essigsäure (64-19-7) |
Sicherheitsinformationen
| Gefahrencodes | C, Xi |
| Risikohinweise | 34-42-35-10-36/38 |
| Sicherheitshinweise | 26-36/37/39-45-23-24/Bruder |
| Leser | UN 1792 8/PG 2 |
| WGK Deutschland | 3 |
| RTECS | NN1650000 |
| F | 10.08.2001 |
| Selbstentzündungstemperatur | 426 °C |
| TSCA | Ja |
| Gefahrenklasse | 8 |
| Verpackungsgruppe | II |
| HS-Code | 29152100 |
| Daten zu gefährlichen Stoffen | 64-19-7 (Daten zu gefährlichen Stoffen) |
| Toxizität | LD50 bei Ratten (g/kg): 3,53 oral (Smyth) |
| ESSEN | 50 ppm |
In der organischen Synthese ist Essigsäure ein wichtiger Rohstoff zur Herstellung von Verbindungen wie Essigsäureanhydrid, Diethylmalonat, Ethylacetessigsäure und halogenierten Essigsäuren und wird auch in Arzneimitteln (z. B. Aspirin) und Agrochemikalien (z. B. dem Pestizid 2,4-D) verwendet. Sie ist unverzichtbar bei der Herstellung von Metallacetaten – einschließlich Mangan, Natrium, Blei, Aluminium, Zink und Kobalt –, die als Katalysatoren und Additive beim Färben von Textilien und Gerben von Leder wirken. Aluminiumacetat beispielsweise fungiert als Beizmittel, Desinfektionsmittel und medizinisches Adstringens; Bleiacetat wird als Pigment (Bleiweiß) verwendet und Bleitetraacetat dient als Reagenz in der organischen Synthese und kann 1,2-Diole zu Aldehyden oder Ketonen oxidieren. Natrium- und Kaliumacetate sind gängige biochemische Puffer.
In der Lebensmittelindustrie dient Essigsäure als Säuerungsmittel, Geschmacksverstärker und Gewürz. Für die Herstellung von synthetischem Essig wird sie auf 4–5 % verdünnt und mit verschiedenen Aromastoffen kombiniert. Dadurch entsteht ein Geschmack, der dem von alkoholischem Essig ähnelt und gleichzeitig kostengünstig und schnell herzustellen ist. Essigsäure ist stark ätzend, verursacht Hautreizungen und Blasenbildung und wird als sekundäre organische Säure eingestuft.
