Chloranil CAS-Nr.: 118-75-2

Benzylalkohol, auch Phenylmethanol genannt, hat die Summenformel C6H5CH2OH und eine Dichte von 1,045 g/ml bei 25 °C (Lit.). Es ist der grundlegendste aromatische Alkohol mit einer Phenylgruppe und kann als Benzol mit einem Hydroxymethylsubstituenten oder als Methanol mit einem Phenylsubstituenten angesehen werden. Diese Verbindung ist eine farblose, klare, dicke Flüssigkeit mit einem milden, wohlriechenden Geruch. Gelegentlich kann Benzylalkohol bei längerer Lagerung durch Oxidation einen schwachen Bittermandelgeruch entwickeln, der an Benzaldehyd erinnert. Er ist polar, kaum toxisch und weist einen niedrigen Dampfdruck auf, sodass er sich als alkoholisches Lösungsmittel eignet. Außerdem ist er entzündlich. Benzylalkohol ist in Wasser kaum löslich (etwa 1 Gramm löst sich in 25 ml Wasser), lässt sich jedoch gut mit organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Ether, Benzol und Chloroform mischen.

Natürlich kommt Benzylalkohol in ätherischen Ölen entweder in freier Form oder als Ester vor, beispielsweise in Jasminöl, Ylang-Ylang-Öl, Plumeriaöl, Hyazinthenöl, Mondblumenöl, Perubalsam und Tolubalsam (Chemicalbook). Eine Langzeitlagerung von Benzylalkohol wird nicht empfohlen, da er an der Luft allmählich zu Benzaldehyd und Anisol oxidiert. Handelsüblicher Benzylalkohol weist daher oft den ausgeprägten mandelartigen Duft von Benzaldehyd auf. Darüber hinaus kann Benzylalkohol durch verschiedene Oxidationsmittel (z. B. konzentrierte Salpetersäure) leicht zu Benzoesäure oxidiert werden.

Diese Verbindung besitzt anästhetische Eigenschaften, kann aber auch erhebliche Reizungen der Augen, der Haut und der Atemwege verursachen. Sie ist gesundheitsschädlich bei Verschlucken, Inhalation oder Aufnahme über die Haut. Die Einnahme kann zu Kopfschmerzen, Übelkeit, Erbrechen, Magen-Darm-Beschwerden, Krampfanfällen, Bewusstlosigkeit und in extremen Fällen zum Tod führen. Die mittlere letale Dosis (LD50) für Ratten beträgt 1230 mg/kg. Beim Eintritt in den Körper wird Benzylalkohol zunächst zu Benzoesäure oxidiert, die sich dann in der Leber mit Glycin verbindet und als Hippursäure ausgeschieden wird. Bei Verwendung als Lösungsmittel bei intramuskulären Injektionen kann Benzylalkohol eine Kontraktur der Gesäßmuskulatur auslösen.

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