Dimethylcarbonat CAS#616-38-6
Niedrige Toxizität und umweltfreundlich:Im Vergleich zu traditionellen Methylierungsmitteln wie Methyliodid und Dimethylsulfat weist Dimethylcarbonat eine deutlich geringere Toxizität auf und ist biologisch abbaubar, was es zu einer umweltfreundlicheren Alternative macht.
Hervorragende Leistung als Lösungsmittel:DMC ist mit den meisten organischen Lösungsmitteln, einschließlich Alkoholen, Ketonen und Estern, mischbar und bietet eine hervorragende Vielseitigkeit für eine breite Palette chemischer Prozesse.
Effektives Methylierungsmittel:Es dient als effizientes Methylierungsmittel für Verbindungen wie Anilin, Phenol und Carbonsäuren und ist daher in der organischen Synthese und chemischen Herstellung wertvoll.
Nachhaltiger Produktionsprozess:Die moderne Herstellung von DMC nutzt die katalytische oxidative Carbonylierung von Methanol in Gegenwart von Sauerstoff und bietet einen umweltfreundlicheren Ansatz als traditionelle Phosgen-basierte Methoden.
Produktbeschreibung von Dimethylcarbonat CAS#616-38-6
Dimethylcarbonat (DMC) ist eine farblose, transparente Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch bei Raumtemperatur. Es hat eine relative Dichte (D20/4) von 1,0694, einen Schmelzpunkt von 4 °C, einen Siedepunkt von 90,3 °C, einen Flammpunkt von 21,7 °C (offener Tiegel) und 16,7 °C (geschlossener Tiegel) sowie einen Brechungsindex (nD20) von 1,3687.
DMC ist eine entzündbare, schwach toxische Verbindung, die mit den meisten organischen Lösungsmitteln, einschließlich Alkoholen, Ketonen und Estern, in allen Verhältnissen mischbar ist. Es ist nur geringfügig in Wasser löslich. Als wirksames Methylierungsmittel bietet DMC im Vergleich zu herkömmlichen Methylierungsreagenzien wie Methyliodid und Dimethylsulfat eine deutlich geringere Toxizität und eine bessere biologische Abbaubarkeit.
Traditionelle Produktionsverfahren auf Basis von Phosgen werden nicht mehr häufig eingesetzt. Stattdessen wird Dimethylcarbonat heute hauptsächlich durch die katalytische oxidative Carbonylierung von Methanol in Gegenwart von Sauerstoff hergestellt, ein Verfahren, das als umweltfreundlicher gilt.
Dimethylcarbonat kann zur Methylierung von Verbindungen wie Anilin, Phenol und Carbonsäuren verwendet werden. Bei bestimmten Reaktionen kann erhöhter Druck erforderlich sein, während während des Rückflusses DBU zugesetzt werden kann, um die Methylierung von Carbonsäuren mit DMC zu katalysieren.
Chemische Eigenschaften von Dimethylcarbonat
| Schmelzpunkt | 2-4 °C (lit.) |
| Siedepunkt | 90 °C (lit.) |
| Dichte | 1,069 g/mL bei 25 °C (lit.) |
| Dampfdichte | 3,1 (gegenüber Luft) |
| Dampfdruck | 18 mm Hg (21,1 °C) |
| Brechungsindex | n20/D 1,368 (lit.) |
| Fp | 65 °F |
| Lagertemp. | Bei Temperaturen über +30°C lagern. |
| Löslichkeit | 139 g/l |
| bilden | Flüssigkeit |
| Farbe | <50(APHA) |
| Geruch | Angenehm |
| Explosionsgrenze | 4,22-12,87 % (V) |
| Wasserlöslichkeit | 139 g/L |
| Empfindlich | feuchtigkeitsempfindlich |
| Merck | 143241 |
| BRN | 635821 |
| Dielektrizitätskonstante | 3.17 |
| Stabilität: | Stabil. Leicht entzündlich. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln, Kalium-tert-butoxid. |
| InChIKey | IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 0,23-0,354 bei 20-25℃ |
| CAS-Datenbankreferenz | 616-38-6 (CAS-Datenbank-Referenz) |
| NIST-Chemiereferenz | Kohlensäure, Dimethylester (616-38-6) |
| EPA-Substanzregistersystem | Kohlensäure, Dimethylester (616-38-6) |
Sicherheitsinformationen
| Gefahrencodes | F |
| Risikohinweise | 11 |
| Sicherheitshinweise | 09.16.2017/16.09. |
| RIDADR | UN 1161 3/VG 2 |
| WGK Deutschland | 1 |
| RTECS | FG0450000 |
| Selbstzündtemperatur | 458 °C |
| TSCA | Ja |
| HS-Code | 2920 90 10 |
| Gefahrenklasse | 3 |
| Verpackungsgruppe | II |
| Gefahrstoffdaten | 616-38-6 (Gefahrstoffdaten) |
| Toxizität | LD50 bei Ratten (g/kg): 13,8 oral; 2,5 dermal; LC50 (4 Std.) bei Ratten (mg/l): 140 durch Inhalation (Ono) |
Produktanwendung von Dimethylcarbonat CAS#616-38-6
Dimethylcarbonat wird häufig als Lösungsmittel in der organischen Synthese verwendet und gilt als umweltfreundliche Alternative zu Lösungsmitteln wie Methylethylketon, tert-Butylacetat und Parachlorbenzotrifluorid.
Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Diphenylcarbonat, das als Schlüsselrohstoff für die Herstellung von Bisphenol-A-Polycarbonat dient. Darüber hinaus fungiert Dimethylcarbonat als grünes Methylierungsmittel für die Methylierung von Anilin, Phenolen und Carbonsäuren.
Aufgrund seines hohen Sauerstoffgehalts kann es auch als Kraftstoffadditiv verwendet werden. Darüber hinaus findet Dimethylcarbonat Anwendungen in den Bereichen Superkondensatoren und Lithiumbatterien.
Als umweltverträgliches Reagens gilt Dimethylcarbonat als sicherere Alternative zu Dimethylsulfat und Methylhalogeniden bei Methylierungsreaktionen sowie als Ersatz für Phosgen bei Methoxycarbonylierungs- und Carbonylierungsprozessen.
