Natamycin CAS-Nr. 7681-93-8
Breitspektrum-Antimykotika-Aktivität -- Pimaricin ist hochwirksam gegen eine Vielzahl von Pilzen, einschließlichCandida, Aspergillus, Fusarium, Penicillium,und andere, wodurch es vielseitig für medizinische und Lebensmittelanwendungen einsetzbar ist.
Sicheres natürliches Konservierungsmittel -- Es findet breite Anwendung in der Lebensmittelindustrie und dient als natürliches Konservierungsmittel, das Pilzbefall verhindert und die Haltbarkeit der Produkte verlängert, ohne die Sicherheit zu beeinträchtigen.
Gezielter Wirkungsmechanismus -- Durch die Bindung an Ergosterol in den Zellmembranen von Pilzen stört es die Membranfunktion und den Nährstofftransport und unterdrückt so effektiv und präzise das Pilzwachstum.
Nachgewiesene medizinische Wirksamkeit -- Pimaricin wird klinisch zur Behandlung von Pilzkeratitis und anderen Infektionen eingesetzt und bietet zuverlässige therapeutische Vorteile bei einem gut etablierten Sicherheitsprofil.
Pimaricin (auch bekannt als Natamycin, INN) ist ein natürlich vorkommendes Antimykotikum, das durch Fermentation von Streptomyces natalensis gewonnen wird. Es gehört zur Gruppe der Makrolid-Polyen-Antimykotika und wird häufig zur Behandlung der Pilzkeratitis, einer Augeninfektion, eingesetzt. In der Medizin ist es wirksam gegen ein breites Spektrum von Pilzinfektionen, die durch Candida, Aspergillus, Cephalosporium, Fusarium und Penicillium verursacht werden. In der Lebensmittelindustrie findet Pimaricin breite Anwendung als natürliches Konservierungsmittel zur Verhinderung von Pilzbefall. Sein Wirkmechanismus beruht auf der Bindung an Ergosterol in der Pilzplasmamembran. Dadurch wird die ergosterolabhängige Vakuolen- und Membranfusion gestört, was das Pilzwachstum hemmt. Zusätzlich inhibiert es den Aminosäure- und Glukosetransport durch Eingriff in Membrantransportproteine.
Produktname: |
Natamycin |
Synonyme: |
NataMycin, A 5283, Delvolan, Delvocid, Myprozine, Natacyn, Natafucin, PiMafucin, PiMafugin, A5263, CL 12625, E235; Natamycin (Fermentationsprozess); (1R*,3S*,5R*,7R*,8E,12R*,14E,16E,18E,20E,22R*,24S*,25R*,26S*)]-22-[(3-Amino-3,6-didesoxy-β-D-mannopyranosyl)oxy]-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-6,11,28-trioxatricyclo[22.3.1.05,7]octacosa-8,14,16,18,20-pentaen-25-carbonsäure Säure; Natamycin; Pimafucin; Pimaricin; Pimaricin, Streptomyces chattanoogensis; Antibiotikum a-5283 |
CAS: |
7681-93-8 |
MF: |
Sa3a47no13 |
MW: |
665.73 |
EINECS: |
231-683-5 |
Produktkategorien: |
Lebensmittelzusatzstoffe; Lebensmittel- und Futtermittelzusatzstoffe; Antimykotika (topisch); Zwischen- und Feinchemikalien; Pharmazeutika; ERGOSTAT; Antibiotikum; Rohstoffe; Lebensmittelzusatzstoff; 7681-93-8 |
Mol-Datei: |
7681-93-8.mol |
Chemische Eigenschaften von Natamycin
Schmelzpunkt |
2000 °C (Dez.) |
Alpha |
D20 +278° (c = 1 in CH3COOH) |
Siedepunkt |
952℃ |
Dichte |
1,0 g/ml bei 20 °C (Literaturwert) |
Schüttdichte |
200 kg/m³ |
Brechungsindex |
1,5960 (Schätzung) |
Fp |
>110° (230°F) |
Lagertemp |
Dunkel und unter Schutzgasatmosphäre bei 2–8 °C lagern. |
Löslichkeit |
Löslich in DMSO |
Bilden |
Wässrige Suspension |
Pka |
pKa 4,6 (50% wässriges MeOEtOH) (unsicher); 8,35 (unsicher) |
Farbe |
Cremefarben |
Wasserlöslichkeit |
0,41 g/L (21 °C) |
Empfindlich |
Lichtempfindlich |
Merck |
13.6453 |
BRN |
1614878 |
Stabilität |
Lichtempfindlich |
InChIKey |
nskslfzjdnkbbfbiusn |
LogP |
0,880 (geschätzt) |
EPA-Stoffregistersystem |
6,11,28-Trioxatricyclo[22.3.1.05,7]octacosa-8,14,16,18,20-pentaen-25-carbonsäure, 22-[(3-Amino-3,6-didesoxy-β-D-mannopyranosyl)oxy]-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-, (1R,3S,5R,7R,8E,12R,14E,16E,18E,20E,22R,24S,25R,26S)- (7681-93-8) |
Pimaricin wird als Konservierungsmittel auf der Oberfläche italienischer Käsesorten verwendet, um das Wachstum von Schimmelpilzen und Hefen zu hemmen. Es ist geschmacks-, geruchs- und farblos und dringt nicht in den Käse ein. Es ist hochwirksam gegen nahezu alle Schimmelpilze und Hefen, ohne Bakterien zu beeinträchtigen, und gewährleistet so die natürliche Reifung und Geschmacksentwicklung des Käses. Die Anwendung erfolgt durch Eintauchen, Besprühen oder Einarbeiten in Käseüberzüge, wobei die Einsatzkonzentrationen typischerweise zwischen 300 und 2.000 ppm liegen.
