Paclitaxel CAS#33069-62-4
1. Gezielte Maßnahmen: Bindet sich spezifisch an polymerisierte Mikrotubuli, fördert deren Stabilisierung und unterbricht die Zellteilung.
2. Wirksamkeit der Krebsbehandlung: Nachgewiesene Wirksamkeit gegen Eierstockkrebs, Brustkrebs, nicht-kleinzelligen Lungenkrebs, Dickdarmkrebs und andere Krebsarten.
3. Zellzyklus-Arrest: Induziert einen Zellzyklusarrest in der mitotischen Phase und verhindert so die Teilung und das Wachstum von Krebszellen.
4. Klinischer Erfolg: Wird häufig in fortgeschrittenen Krebstherapien eingesetzt, mit nachgewiesener Wirksamkeit in klinischen Studien der Phasen II und III.
Paclitaxelist ein Diterpenoidmonomer, das aus der Rinde von Taxus-Arten isoliert wird. Als strukturell komplexer Sekundärmetabolit ist es das einzige bekannte Therapeutikum, das sowohl die Mikrotubuli-Polymerisation fördern als auch die resultierenden Mikrotubuli-Strukturen stabilisieren kann. Isotopenmarkierungsstudien zeigen, dass Paclitaxel spezifisch an polymerisierte Mikrotubuli bindet, ohne mit freien Tubulindimeren zu interagieren.
Die zelluläre Exposition gegenüber Paclitaxel führt zu einer massiven intrazellulären Mikrotubuli-Akkumulation, die zahlreiche zelluläre Prozesse stört – insbesondere den Zellzyklus in der mitotischen Phase, wodurch die normale Zellteilung gehemmt wird. Klinische Studien (Phase II-III) haben die Wirksamkeit von Paclitaxel gegen Eierstock- und Brustkrebs nachgewiesen. Darüber hinaus wurde die Wirksamkeit gegen verschiedene andere maligne Erkrankungen wie nicht-kleinzelliges Lungenkarzinom, kolorektales Karzinom, Melanom, Kopf-Hals-Tumoren, Lymphome und Gliome nachgewiesen.
Parameter
Schmelzpunkt |
213 °C (Zers.) (Lit.) |
Alpha |
D20 -49° (Methanol) |
Siedepunkt |
774,66 °C (grobe Schätzung) |
Dichte |
0.2 |
Brechungsindex |
-49 ° (C=1, MeOH) |
Fp |
9℃ |
Lagertemp. |
2-8°C |
Löslichkeit |
Methanol: 50 mg/ml, klar, farblos |
bilden |
Pulver |
pka |
11,90 ± 0,20 (vorhergesagt) |
Farbe |
Weiß |
Wasserlöslichkeit |
0,3 mg/L (37 °C) |
λmax |
227 nm (MeOH) (lit.) |
Merck |
146982 |
BRN |
1420457 |
Stabilität: |
Stabil. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln. Brennbar. |
InChIKey |
RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N |
LogP |
3.950 (geschätzt) |
CAS-Datenbankreferenz |
33069-62-4 (CAS-Datenbankreferenz) |
EPA-Stoffregistersystem |
Paclitaxel (33069-62-4) |
Sicherheitsinformationen |
|
Gefahrencodes |
Xn |
Risikoerklärungen |
37/38-41-42/43-62-68-40-48-20/21/22-68/20/21/22 |
Sicherheitshinweise |
22-26-36/37/39-45 |
Leser |
1544 |
WGK Deutschland |
3 |
RTECS |
DA8340700 |
F |
45951 |
Gefahrenklasse |
6.1(b) |
Verpackungsgruppe |
III |
HS-Code |
29329990 |
Daten zu gefährlichen Stoffen |
33069-62-4 (Daten zu gefährlichen Stoffen) |
Toxizität |
LD50 intraperitoneal bei Mäusen: 128 mg/kg |
