Oleanolsäure CAS-Nr. 508-02-1
Natürlicher Ursprung — Wird aus Oliventresteröl gewonnen und ist in Pflanzen und Lebensmitteln weit verbreitet.
Vielseitige Bioaktivität – Wirkt hepatoprotektiv, entzündungshemmend, antioxidativ und krebsbekämpfend.
Chemische Flexibilität — Kann sich in verwandte Verbindungen wie Ursolsäure, Taraxasterol und Amyrin umwandeln.
Vorläufer der Saponine — Fungiert als Aglykon-Vorläufer, der an Zuckerketten gebunden ist, und erweitert so seine funktionellen Anwendungen.
Oleanolsäure, auch bekannt als Oleaninsäure, ist ein natürlich vorkommendes pentazyklisches Triterpenoid mit der chemischen Formel C30H48O3. Sie kommt in der nichtglyceridischen Fraktion von Oliventresteröl vor und ist in verschiedenen Lebensmitteln und Pflanzen weit verbreitet. Dort kommt sie entweder als freie Säure oder als Aglykon-Vorstufe für Triterpenoid-Saponine vor, die an eine oder mehrere Zuckerketten gebunden sein können. Die aus Lupan biosynthetisierte Oleanolsäure kann sich in ihr Isomeres, die Ursolsäure, umlagern oder zu Taraxasterol und Amyrin oxidiert werden. Sowohl Oleanolsäure als auch ihre Derivate weisen vielversprechende pharmakologische Eigenschaften auf, darunter leberschützende, entzündungshemmende, antioxidative und krebshemmende Wirkungen.
Parameter
Schmelzpunkt |
>300 °C (lit.) |
Alpha |
D20 +83,3° (c = 0,6 in Chloroform) |
Siedepunkt |
502,79 °C (grobe Schätzung) |
Dichte |
1,0261 (grobe Schätzung) |
Brechungsindex |
1,4940 (Schätzung) |
Lagertemp. |
2-8°C |
Löslichkeit |
Chloroform (sehr leicht), DMSO (leicht erhitzt),Methanol (Leicht, erhitzt) |
pka |
2,52 (bei 25 °C) |
bilden |
Solide |
Farbe |
hellgelb |
optische Aktivität |
+83.320（c 0,6, CHCl3） |
Merck |
14.6827 |
InChIKey |
Nzqxfrjjjsnlsbdntsn |
LogP |
8.576 (Ost) |
CAS-Datenbankreferenz |
508-02-1 (CAS-Datenbankreferenz) |
EPA-Stoffregistersystem |
Oleanolsäure (508-02-1) |
Sicherheitsinformationen
Gefahrencodes |
Xi |
Risikoerklärungen |
36/37/Mitglied |
Sicherheitserklärungen |
26-36-37/39-60-37 |
WGK Deutschland |
2 |
RTECS |
RK0177965 |
TSCA |
Ja |
HS-Code |
29181990 |
Oleanolsäure, ein Triterpenoid mit bekannter entzündungshemmender Wirkung, kommt häufig in verschiedenen Heilpflanzen vor. Sie hemmt die sekretorische Phospholipase A2 und wird vor allem zur Behandlung akuter Gelbsuchthepatitis mit bemerkenswerter Wirksamkeit eingesetzt. Darüber hinaus hat sie positive Ergebnisse bei der Behandlung chronischer Hepatitis gezeigt.
