Arbutin CAS-Nr.: 497-76-7
Wirksame Tyrosinasehemmung — Hemmt stark die menschliche Tyrosinaseaktivität und trägt so zur Verringerung der Melaninproduktion bei.
Starkes Antioxidans — Schützt die Zellen vor Schäden durch freie Radikale und verhindert Hämolyse.
Entzündungshemmende Wirkung — Reduziert entzündliche Zytokine wie IL-1β, IL-6 und TNF-α im Lungengewebe und Serum.
Weit verbreitet in der Hautpflege — Wird häufig zur Behandlung von Hyperpigmentierungsstörungen angewendet.
Arbutin ist eine glykosylierte Form von Hydrochinon, die in Arctostaphylos-Pflanzen vorkommt und für seine vielfältigen biologischen Aktivitäten bekannt ist, darunter die Hemmung der Tyrosinase, antioxidative Eigenschaften und entzündungshemmende Wirkungen. Es hemmt wirksam die menschliche Tyrosinaseaktivität in Roh-Tyrosinaselösungen, die aus menschlichen Melanozyten isoliert wurden (IC50 = 5,7 bzw. 18,9 mM für L-Tyrosin- und L-DOPA-Substrate), sowie in intakten Melanozyten (IC50 = 0,5 mM). Arbutin (50 μM) hemmt zudem die durch den Radikalbildner AAPH induzierte Hämolyse in Schaferythrozyten und schützt kultivierte menschliche Hautfibroblasten vor AAPH-induziertem Zelllebensverlust bei Konzentrationen über 125 μM. In einem Rattenmodell mit akuter Lungenschädigung durch LPS senkte Arbutin (50 mg/kg) die IL-1β-, IL-6- und TNF-α-Spiegel im Lungengewebe und Serum. Arbutinhaltige Formulierungen werden häufig zur Behandlung von Hyperpigmentierungsstörungen eingesetzt.
Parameter
Schmelzpunkt |
195–198 °C |
Alpha |
-64º (c=3) |
Siedepunkt |
375,31 °C (grobe Schätzung) |
Dichte |
1,3582 (grobe Schätzung) |
Brechungsindex |
-65,5 ° (C=4, H2O) |
Lagertemp. |
Inerte Atmosphäre, Raumtemperatur |
Löslichkeit |
H2O: 50 mg/ml heiß, klar |
bilden |
Solide |
pka |
10,10 ± 0,15 (vorhergesagt) |
Farbe |
Weiß |
optische Aktivität |
[α]/D -64,0±2,0°, c = 3 in H2O |
biologische Quelle |
synthetisch oder pflanzlich |
Wasserlöslichkeit |
10-15 g/100 ml bei 20 °C |
Empfindlich |
Hygroskopisch |
Merck |
14.773 |
BRN |
89673 |
Stabilität: |
Stabil. Hygroskopisch – unter trockenem Stickstoff lagern. |
InChIKey |
BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N |
LogP |
-1.350 |
CAS-Datenbank Referenz |
497-76-7 (CAS-Datenbankreferenz) |
EPA-Substanz Registrierungssystem |
β-D-Glucopyranosid, 4-Hydroxyphenyl (497-76-7) |
Sicherheitsinformationen
Gefahrencodes |
Xn |
Risikohinweise |
20/21/22-36/37/38 |
Sicherheitserklärungen |
22-24/25-36-26 |
WGK Deutschland |
3 |
RTECS |
CE8863000 |
F |
3-10-23 |
HS-Code |
29389090 |
Gefährlich Stoffdaten |
497-76-7 (Daten zu gefährlichen Stoffen) |
Diuretikum und Antiinfektiva für die Harnwege. Stabilisator in der Farbfotografie. Wird in kosmetischen Formulierungen zur Aufhellung, Sommersprossenreduzierung und Haarpflege verwendet.
