2-Ethylhexansäure, CAS-Nummer 149-57-5
Weite industrielle Vielseitigkeit:2-Ethylhexansäure ist eine wichtige Rohstoffsubstanz für die Feinchemie und findet vielfältige Anwendungen in Beschichtungen, Kunststoffen, der Pharmazie, Pestiziden, Tinten sowie synthetischen Harzen.
Höhere Beschichtungseigenschaften:Ihre Metallsalze (Kobalt, Mangan, Blei und Zink) wirken als äußerst wirksame Trocknungsmittel, verringern die Viskosität der Beschichtungen und erzeugen farblose, durchsichtige Oberflächen, die nicht gelb werden – ideal für hellfarbene Farben und Lacke.
Wichtiger pharmazeutischer Zwischenprodukt:Natrium-2-ethylhexanoat ist eine wichtige Rohstoffquelle für die Synthese von Antibiotika wie Ampicillin, während sein Aluminiumsalz als Kühlmedium in der Chirurgie sowie als Hilfsmittel bei der Herstellung von Antibiotika eingesetzt wird.
Funktionale Zusatzfähigkeiten:Es dient als Weichmacher in Kunststoffen und synthetischen Harzen, als Lösungsmittel sowie als Vorläuferstoff für Ester in Pestiziden und als Verdickungsmittel in der Druckfarbenindustrie – wodurch die Verarbeitung sowie die Leistung der Produkte verbessert werden.
2-Ethylhexansäure, auch Isooctansäure genannt, ist eine organische Carbonsäure mit der molekularen Formel C8H16O2 und einer Molekülmasse von etwa 144,22. Sie ist in der Regel eine farblose, durchsichtige, ölige Flüssigkeit mit einem schwachen Geruch; Schmelzpunkt: –83 °C, Siedepunkt: 227,6 °C, relative Dichte: 0,9105 (20 °C), Brechungsindex: 1,4241 (20 °C), Flammpunkt: 127 °C (offener Becher), Selbstentzündungspunkt: 377 °C, Viskosität: 7,73 mPa·s (20 °C). Sie ist in heißem Wasser und Ether löslich sowie leicht in Ethanol löslich. 2-Ethylhexansäure weist eine ausgeprägte Säurewirkung auf: Sie reagiert mit Natriumhydroxid zu Carboxylatsalzen, mit Alkoholen in Gegenwart starker Oxidationsmittel zu Estern – beispielsweise Triethylenglykoldi(2-ethylhexansäure)ester – und mit Alkalimetallen oder Schwermetallen zu metallischen Seifen wie Zinksäureseife, Bleisäureseife, Cadmiumsäureseife und Bariumsäureseife.
Chemische Eigenschaften der 2-Ethylhexansäure
| Schmelzpunkt | -59 °C |
| Siedepunkt | 228 °C (lit.) |
| Dichte | 0.906 |
| Dampfdichte | 4,98 (im Vergleich zu Luft) |
| Dampfdruck | <0,01 mm Hg (20 °C) |
| Brechungsindex | n20/D 1.425(lit.) |
| Fp | 230 °F |
| Lagerungstemperatur | Bei Temperaturen über +30°C lagern. |
| Löslichkeit | 1,4g/l |
| Form | Flüssigkeit |
| pKa | pK1:4,895 (25°C) |
| Farbe | Klar |
| PH | 3 (1,4 g/l, H2O, 20℃) |
| Geruch | Milder Geruch |
| pH-Wertebereich | 3 bei 1,4 g/l bei 20 °C |
| Explosionsgrenze | 1,04 %, 135 °F |
| Wasserlöslichkeit | 2 g/L (20 ºC) |
| BRN | 1750468 |
| Expositionsgrenzen | ACGIH: TWA 5 mg/m3 |
| Stabilität | Stabil. Brennbar. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln, Reduktionsmitteln und Basen. |
| InChIKey | OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 2,7 bei 25℃ |
| CAS-Datenbankreferenz | 149-57-5 (CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemiereferenz | Hexansäure, 2-Ethyl-(149-57-5) |
| EPA-Substanzregistersystem | 2-Ethylhexansäure (149-57-5) |
Sicherheitsinformationen
| Gefahrencodes | Xn |
| Risikohinweise | 63-41-37/38-20/21/22 |
| Sicherheitshinweise | 36/37-36/37/39-26-2 |
| RIDADR | UN 3265 8/PG 2 |
| WGK Deutschland | 1 |
| RTECS | MO7700000 |
| F | 13 |
| Selbstzündtemperatur | 699 °F |
| TSCA | Ja |
| Gefahrenklasse | 8 |
| Verpackungsgruppe | III |
| HS-Code | 29159080 |
| Gefahrstoffdaten | 149-57-5 (Daten zu gefährlichen Stoffen) |
| Toxizität | LD50 oral bei Kaninchen: 3640 mg/kg LD50 dermal Kaninchen > 2000 mg/kg |
2-Ethylhexansäure ist ein wichtiger Rohstoff für Feinchemikalien mit vielfältigen Anwendungen in Beschichtungen, Kunststoffen, Pharmazeutika und Pestiziden. In der Lackindustrie werden Kobalt-, Mangan-, Blei- und Zinksalze der 2-Ethylhexansäure als Trocknungsmittel eingesetzt, um die Viskosität von Lacken zu reduzieren. Dadurch entstehen farblose, transparente und nicht vergilbende Lacke, die sich besonders für helle Farben und Lacke eignen. In der pharmazeutischen Industrie ist Natrium-2-ethylhexanoat ein wichtiger Rohstoff für die Synthese des Antibiotikums Ampicillin, und sein Aluminiumsalz kann als Kältemittel bei chirurgischen Eingriffen und als Adjuvans bei der Herstellung von Antibiotika verwendet werden. In Pestiziden wird 2-Ethylhexansäure zur Herstellung verschiedener Fungizide auf Esterbasis und als Lösungsmittel verwendet. Darüber hinaus kann es als Weichmacher in der Kunststoff- und Kunstharzindustrie sowie als Verdickungsmittel in der Tintenindustrie eingesetzt werden.
