Trifluoracetamid CAS-Nr. 354-38-1
Gute Löslichkeit – Löst sich leicht in Wasser, Ethanol, Ether und anderen polaren organischen Lösungsmitteln und bietet Vielseitigkeit bei verschiedenen Anwendungen.
Definierte physikalische Eigenschaften – Mit einem Schmelzpunkt von 72–75 °C und einem Siedepunkt von 162–164 °C bietet es stabile Handhabungsbedingungen bei Synthese und Verarbeitung.
Chemische Eigenschaften von Amiden – Behält die typische Reaktivität von Amiden bei und ist daher für verschiedene chemische Reaktionen nützlich.
Einzigartige Reaktivität der CF₃-Gruppe – Der Trifluormethylsubstituent verleiht sowohl Stabilität als auch besondere Reaktivität und ermöglicht so seine Verwendung als Acylierungsreagenz oder Schutzgruppe in der organischen Synthese.
Trifluoracetamid hat einen Schmelzpunkt von etwa 72–75℃ und einen Siedepunkt von etwa 162–164℃. Es ist in Wasser, Ethanol, Ether und anderen polaren organischen Lösungsmitteln leicht löslich. Es weist die typischen chemischen Eigenschaften von Amidverbindungen auf und weist aufgrund der Anwesenheit der Trifluormethylgruppe (-CF₃) eine erhöhte Stabilität und einzigartige Reaktivität auf. In der organischen Synthese kann es als Acylierungsreagenz oder als Schutzgruppe verwendet werden.
Chemische Eigenschaften von Trifluoracetamid
Schmelzpunkt |
65-70 °C (lit.) |
Siedepunkt |
162,5 °C (lit.) |
Dichte |
1,4176 (Schätzung) |
Schüttdichte |
960 kg/kg |
Fp |
162-164°C |
Lagertemp |
Unter +30 °C lagern |
Löslichkeit |
460 g/L (20°C) |
Pka |
12,33 ± 0,50 (vorhergesagt) |
Bilden |
Kristallines Pulver oder Kristalle |
Farbe |
Weiß bis hellgelb oder beige |
PH |
3,6 (460 g/l, H2O, 23 °C) |
Wasserlöslichkeit |
460 g/l (20 °C) |
BRN |
1753625 |
InChIKey |
NRKYWOKHZRQRJR-UHFFFAOYSA-N |
LogP |
0,725 bei 23 °C und pH 4,83 |
Dissoziationskonstante |
0 bei 23℃ |
CAS-Datenbankreferenz |
354-38-1 (CAS-Datenbankreferenz) |
NIST-Chemiereferenz |
Acetamid, 2,2,2-Trifluor-(354-38-1) |
EPA-Stoffregistersystem |
Acetamid, 2,2,2-Trifluor- (354-38-1) |
Sicherheitsinformationen
Gefahrencodes |
Xi |
Risikohinweise |
36/37/38 |
Sicherheitshinweise |
26-36-37/39 |
Leser |
1759 |
WGK Deutschland |
3 |
Gefahrenhinweis |
Schädlich/Reizend |
TSCA |
T |
Gefahrenklasse |
8 |
Verpackungsgruppe |
III |
HS-Code |
29241900 |
2,2,2-Trifluoracetamid wird als praktische Alternative in der Gabriel-Synthese primärer Amine aus Halogeniden eingesetzt. Dabei erfolgt eine N-Alkylierung mit anschließender Abspaltung der leicht hydrolysierbaren Trifluoracetylgruppe. Es ermöglicht zudem eine verbesserte N-Alkylierung unter Phasentransferbedingungen und ermöglicht so eine sukzessive Alkylierung mit verschiedenen Alkylgruppen.
