Ketoconazol CAS-Nr. 65277-42-1
Breitbandige antimykotische Wirkung: Ketoconazol behandelt sowohl oberflächliche als auch systemische Pilzinfektionen wirksam, indem es das Pilz-Cytochrom P-450 hemmt und die Ergosterolsynthese in den Zellmembranen stört.
Verhindert Pilzwachstum und Sporenbildung: Es stoppt Pilzinfektionen, indem es das Wachstum hemmt und verhindert, dass sich Sporen in Myzel verwandeln, wodurch eine weitere Ausbreitung der Infektion verhindert wird.
Bakterielle Hemmung: In niedrigen Konzentrationen hemmt Ketoconazol das Bakterienwachstum, während es in hohen Konzentrationen Bakterien abtöten kann, wodurch seine antimikrobielle Wirksamkeit erweitert wird.
Breiter klinischer Einsatz: Ketoconazol ist gegen verschiedene Pilze (z. B. Candida, Histoplasma) wirksam und wird zur Behandlung von Erkrankungen wie Tinea und Hautcandidose eingesetzt.
Ketoconazolist ein Breitband-Antimykotikum vom Typ Imidazol, das unter den Markennamen Jindaconin, Mikangling und Kening vertrieben wird. Es hemmt selektiv das Cytochrom P-450 von Pilzen und stört die Ergosterolsynthese in Zellmembranen. Dadurch ist es sowohl gegen oberflächliche als auch gegen systemische Pilzinfektionen wirksam. Ketoconazol hemmt nicht nur das Pilzwachstum, sondern verhindert auch die Umwandlung von Sporen in Myzel und stoppt so weitere Infektionen.
In niedrigen Konzentrationen hemmt es Bakterien, in hohen Konzentrationen tötet es sie ab. Es ist wirksam gegen Candida, Coccidioides, Histoplasma, Sporothrix und Trichophyton. Klinisch behandelt es Erkrankungen wie Tinea manuum, Tinea pedis, Tinea corporis, Tinea cruris, Soor und Hautcandidose.
Parameter
Schmelzpunkt |
148-152 °C |
Siedepunkt |
753,4 ± 60,0 °C (vorhergesagt) |
Dichte |
1,4046 (grobe Schätzung) |
Brechungsindex |
-10,5 ° (C=0,4, CHCl3) |
Fp |
9℃ |
Lagertemp. |
2-8°C |
Löslichkeit |
Methanol: löslich 50 mg/ml |
pka |
pKa 3,25/6,22(H2O,t =25,I=0,025) (Unsicher) |
bilden |
Cremeweißer Feststoff |
Farbe |
weiß bis hellgelb |
optische Aktivität |
[α]20/D -1 bis 1°, c = 4 in Methanol |
Wasserlöslichkeit |
Löslich in DMSO, Ethanol, Chloroform, Wasser und Methanol. |
Merck |
145302 |
BCS-Klasse |
2 |
Stabilität: |
Im Lieferzustand ab Kaufdatum 2 Jahre haltbar. Lösungen in DMSO oder Ethanol können bis zu 3 Monate bei -20 °C gelagert werden. |
InChIKey |
XMAYWYJOQHXEEK-OZXSUGGESA-N |
LogP |
4.35 |
CAS-Datenbankreferenz |
65277-42-1 (CAS-Datenbankreferenz) |
Sicherheitsinformationen |
|
Gefahrencodes |
T,N,F |
Risikohinweise |
25-36/37/38-23/24/25-50/53-48/22-60-39/23/24/25-11 |
Sicherheitserklärungen |
36-45-36/37/39-26-61-60-53-36/37-16-7 |
Leser |
UN 2811 6.1/PG 3 |
WGK Deutschland |
3 |
RTECS |
TK7912300 |
Gefahrenklasse |
6.1(b) |
Verpackungsgruppe |
III |
HS-Code |
29349990 |
Daten zu gefährlichen Stoffen |
65277-42-1 (Daten zu gefährlichen Stoffen) |
Toxizität |
LD50 bei Mäusen, Ratten, Meerschweinchen, Hunden (mg/kg): 44, 86, 28, 49 i.v.; 702, 227, 202, 780 oral (Heel) |
