Chloramphenicol CAS-Nr. 56-75-7
Breitbandantibiotikum: Chloramphenicol hemmt wirksam das Bakterienwachstum und bietet ein breites Spektrum antibakterieller Wirkung gegen verschiedene Krankheitserreger.
Löslichkeit und Lagerung: Es löst sich leicht in Methanol, Alkohol, Aceton und Ethylacetat und ist in neutralen oder schwach sauren Lösungen stabil, was seine Verwendbarkeit in Formulierungen verbessert.
Natürliche und synthetische Formen: Das natürliche L-Isomer (Levomycin) ist wirksamer, während synthetisches Chloramphenicol eine Mischung aus Isomeren enthält und nur halb so wirksam ist wie die natürliche Form.
Vielseitige klinische Anwendung: Aufgrund seines breiten Spektrums und seiner Stabilität eignet sich Chloramphenicol gut zur Behandlung verschiedener bakterieller Infektionen. Für eine optimale Wirksamkeit muss es jedoch unter dunklen, inerten Bedingungen gelagert werden.
Chloramphenicol, auch bekannt als Levomycin, ist ein Breitbandantibiotikum, das von Streptomyces chlorinus produziert wird und das Bakterienwachstum hemmt. Die natürliche Form von Chloramphenicol ist das L-Isomer (Levomycin), während synthetisches Chloramphenicol als weiße oder leicht gelbe nadelartige oder schuppige Kristalle erscheint. Es ist geruchlos, extrem bitter und schwer löslich in Wasser, Ether und Chloroform, löst sich jedoch leicht in Methanol, Alkohol, Aceton und Ethylacetat. Es ist unlöslich in Benzol und Petrolether.
Chloramphenicolbleibt in neutralen oder schwach sauren wässrigen Lösungen stabil, verliert jedoch seine Wirksamkeit bei Kontakt mit Alkali. Synthetisches Chloramphenicol ist ein Racemat, das sowohl das L- als auch das D-Isomer enthält. Da das D-Isomer keine antibakterielle Wirkung besitzt, ist die Wirksamkeit von synthetischem Chloramphenicol nur halb so hoch wie die des Naturprodukts.
Parameter
Schmelzpunkt |
148–150 °C (lit.) |
Alpha |
19,5º (c=6, EtOH) |
Siedepunkt |
644,9 ± 55,0 °C (vorhergesagt) |
Dichte |
1,6682 (grobe Schätzung) |
Brechungsindex |
20 ° (C=5, EtOH) |
Fp |
14 °C |
Lagertemp. |
An einem dunklen Ort in inerter Atmosphäre bei 2–8 °C aufbewahren |
Löslichkeit |
absoluter Ethanol: löslich 5–20 mg/ml (als Stammlösung) |
bilden |
Pulver |
pka |
11,03 ± 0,46 (vorhergesagt) |
Farbe |
Weiß |
Wasserlöslichkeit |
2,5 g/l (25 °C) |
Merck |
142077 |
BRN |
2225532 |
BCS-Klasse |
3 |
InChIKey |
WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N |
LogP |
1.14 |
CAS-Datenbankreferenz |
56-75-7 (CAS-Datenbankreferenz) |
NIST-Chemiereferenz |
Chloramphenicol (56-75-7) |
IARC |
2A (Vol. Sup 7, 50) 1990 |
EPA-Stoffregistersystem |
Chloramphenicol (56-75-7) |
Sicherheitsinformationen |
|
Gefahrencodes |
T,F |
Risikohinweise |
45-11-39/23/24/25-23/24/25 |
Sicherheitserklärungen |
53-45-16-36/37 |
Leser |
2811 |
WGK Deutschland |
3 |
RTECS |
AB6825000 |
F |
45726 |
TSCA |
Ja |
Gefahrenklasse |
3 |
Gefahrenklasse |
Reizend |
HS-Code |
29414000 |
Daten zu gefährlichen Stoffen |
56-75-7 (Daten zu gefährlichen Stoffen) |
Toxizität |
LD50 oral bei Ratten: 2500 mg/kg |
