Megastigmatrienon CAS-Nr. 13215-88-8

Megastigmatrien wird häufig zum Süßen von Tabakprodukten verwendet und ist besonders wirksam bei Zigaretten mit hohem Nikotingehalt, niedrigem Zuckergehalt und hohem pH-Wert im Rauch. Herkömmliche Süßstoffe sind Weißzucker, brauner Zucker und Honig, die üblicherweise in Mengen von 0,3 % bis 1 % für flue-cured Tabake und 3 % bis 5 % für Mischzigaretten zugesetzt werden. Aufgrund der jüngsten Fortschritte in der Additiv- und Aromatechnologie haben viele Tabakhersteller begonnen, neue Aromamonomere zur Süßeverstärkung zu verwenden. Megastigmatrien wurde insbesondere entwickelt, um die Mängel von Blättern der Güteklasse 40 zu beheben, die oft einen starken, dichten und etwas beißenden Rauch erzeugen. Es verbessert die Süße des Tabaks, regt den Speichelfluss an und führt zu einem weicheren, feineren Rauch, wodurch die allgemeine Qualität verbessert wird.

Anwendungen:

Tabakindustrie (Tabakaroma)
Megastigmatrien (Tabanon, CAS 13215-88-8) ist ein wichtiger Aromastoff im Tabak und zeichnet sich durch einen unverwechselbaren süßen Tabakduft aus. Es wird häufig in Zigarettenaromen verwendet, um die Weichheit des Rauchs und den Nachgeschmack zu verbessern und so die allgemeine Rauchqualität zu steigern. Seine chemische Struktur (C13H18O) enthält eine ungesättigte Ketongruppe, die mit anderen flüchtigen Tabakbestandteilen synergetisch zusammenwirkt und das Aromaprofil bereichert, insbesondere bei rauchgetrockneten Zigaretten.

Lebensmittel- und Getränkearomen
Im Lebensmittelbereich dient Megastigmatrien als hochwertiger Aromastoff. Schon in geringen Mengen verleiht es Süßwaren, Getränken und anderen Produkten komplexe Aromen, die an Tabak oder Karamell erinnern, und wird häufig zur Herstellung von Spezialaromen wie Whisky oder Kaffee verwendet. Aufgrund seiner niedrigen Geruchsschwelle und seines starken Aromas bietet es wirtschaftliche Vorteile, muss jedoch zur Kontrolle der Dosierung unter strikter Einhaltung von Lebensmittelsicherheitsvorschriften wie FEMA 4663 eingesetzt werden.

Tägliche Chemie- und Parfümindustrie
Der süßlich-holzige Duft von Megastigmatrien macht es zu einem beliebten Bestandteil hochwertiger Parfüms, Shampoos, Duschgels und anderer Körperpflegeprodukte. Es fungiert als Herznote und Fixativ und wird oft mit blumigen oder Amber-Noten gemischt, um die Haltbarkeit und Komplexität des Duftes zu verbessern. Seine hohe Öllöslichkeit (0,968 g/cm³) und geringe Wasserlöslichkeit (361 mg/l) machen es besonders geeignet für ölbasierte Duftformulierungen.

Organische Synthese und pharmazeutische Zwischenprodukte
In der chemischen Synthese wird Megastigmatrien als Vorläufer für die Herstellung anderer Duftstoffe wie Iononderivate und verschiedener pharmazeutischer Zwischenprodukte verwendet. Seine Cyclohexenonstruktur ermöglicht Umwandlungen wie Reduktion und Oxidation. Auch seine potenziellen antioxidativen und antibakteriellen Eigenschaften wurden untersucht, obwohl diese Anwendungen weitgehend experimentell sind.

Landwirtschaft und Pestizide (potenzielle Verwendungen)
Vorstudien deuten darauf hin, dass Megastigmatrien das Verhalten von Insekten beeinflussen kann und als umweltfreundliches Schädlingslockmittel oder -abwehrmittel entwickelt werden könnte. Diese Anwendung befindet sich jedoch noch im experimentellen Stadium und bedarf weiterer Validierung ihrer Wirksamkeit und Sicherheit.